2,6-bis[1-(2-ethylpyridylimino)ethyl]pyridine | 280743-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[1-(2-ethylpyridylimino)ethyl]pyridine
• 英文别名: 1-[6-[C-methyl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)carbonimidoyl]pyridin-2-yl]-N-(2-pyridin-2-ylethyl)ethanimine
• CAS: 280743-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅
• 分子量: 371.485
• InChiKey: ITVAZRNDIXLOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[1-(2-ethylpyridylimino)ethyl]pyridine 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIRST-ROW TRANSITION METAL HYDROGENATION AND HYDROSILYLATION CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS D'HYDROGÉNATION ET D'HYDROSILYLATION À BASE DE MÉTAUX DE TRANSITION DE LA PREMIÈRE COLONNE

  摘要：

  过渡金属化合物，特别是具有四齿和/或五齿支撑配体的过渡金属化合物被描述，以及其制备方法和将这些化合物用作加氢和/或加硅催化剂的用途。

  公开号：

  WO2014201082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 2,6-二乙酰基吡啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 以96%的产率得到2,6-bis[1-(2-ethylpyridylimino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  五齿双（亚氨基）吡啶配体的羰基钼羰基配合物的制备及氢化硅烷化活性

  摘要：

  尝试制备具有五齿2,6-双（亚氨基）吡啶（或吡啶二亚胺，PDI）螯合物的低价钼配合物，可以分离出两种不同的产物。用吡啶取代的PDI配体PyEt PDI将Mo（CO）6回流，导致羰基配体取代，并形成了相应的双（配体）化合物（PyEt PDI）2 Mo（1）。通过单晶X射线衍射对该复合物进行了研究，密度泛函理论计算表明1具有一个Mo（0）中心，该中心回键成未还原的PDI配体的π*轨道。加热等摩尔的Mo（CO）6溶液和膦取代的PDI配体，Ph2PPr PDI，至120℃允许的（制备Ph2PPr PDI）的Mo（CO）（2其由κ支持），5 - Ñ，Ñ，Ñ，P，P - Ph2PPr PDI螯合物。值得注意的是，已发现1和2在90°C时催化苯甲醛的氢化硅烷化，在此温度下优化2催化醛的氢化硅烷化可提供高达330 h –1的周转频率。考虑到其他实验观察，潜在的机制讨论了2-介导的羰基氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/ic501465v

文献信息

• Efficient Cobalt Catalyst for Ambient-Temperature Nitrile Dihydroboration, the Elucidation of a Chelate-Assisted Borylation Mechanism, and a New Synthetic Route to Amides
  作者：Chandrani Ghosh、Suyeon Kim、Matthew R. Mena、Jun-Hyeong Kim、Raja Pal、Christopher L. Rock、Thomas L. Groy、Mu-Hyun Baik、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1021/jacs.9b07529

  日期：2019.9.25

  arm to regenerate (κ4-N,N,N,N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co. Borylimine reduction is in turn facile and follows the same ligand-assisted borylation pathway. The independent hydroboration of alkyl and aryl imines was also demonstrated at 25 °C. With a series of N,N-diborylamines in hand, their addition to carboxylic acids allowed for the direct synthesis of amides at 120 °C, without the need for exogenous coupling

  N,N-二硼胺已成为有机合成中很有前途的试剂。然而，它们的高效制备和全合成效用尚未实现。为了解决这两个缺点，寻求用于腈二氢硼化的有效催化剂。在 PyEtPDI 存在下加热 CoCl2，得到六配位 Co(II) 盐，[(PyEtPDI)CoCl][Cl]。添加 2 当量的 NaEt3BH 后，观察到氢化物转移到一个螯合亚胺官能团，导致形成 (κ4-N,N,N,N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co。单晶 X 射线衍射和密度泛函理论计算表明，该化合物具有低自旋 Co(II) 基态，其特征是与单个还原的亚氨基（吡啶）部分具有反铁磁耦合。重要的是，(κ4-N,N,N, 发现 N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co 使用 HBPin 催化腈的二氢硼化反应，在环境温度下的周转频率高达 380 h-1。化学计量加成实验表明，HBPin 通过 Co-Namide 键加成生成可与额外的 HBPin 或腈
• A Pentacoordinate Mn(II) Precatalyst That Exhibits Notable Aldehyde and Ketone Hydrosilylation Turnover Frequencies
  作者：Chandrani Ghosh、Tufan K. Mukhopadhyay、Marco Flores、Thomas L. Groy、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01825

  日期：2015.11.2

  found to possess an intermediate-spin (S = 3/2) Mn(II) center by the Evans method and electron paramagnetic resonance spectroscopy. Furthermore, (κ5-N,N,N,N,N-PyEtPDEA)Mn was determined to be an effective precatalyst for the hydrosilylation of aldehydes and ketones, exhibiting turnover frequencies of up to 2475 min–1 when employed under solvent-free conditions. This optimization allowed for isolation

  在吡啶取代的双（亚氨基）吡啶配体PyEt PDI存在下加热（THF）2 MnCl 2，制备相应的二卤化物配合物（PyEt PDI）MnCl 2。使用过量的Na / Hg的这种前体的还原导致螯合物甲基基团的脱质子化，得到双（烯酰胺）三（吡啶） -支持的产品，（κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，Ñ，ñ - PyEt PDEA）的Mn 。该配合物通过单晶X射线衍射表征，发现具有中间自旋（S = 3 /2）通过Evans方法和电子顺磁共振波谱法测定Mn（II）中心。此外，（κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，Ñ，ñ - PyEt PDEA）Mn为确定为醛和酮的氢化硅烷化的有效预催化剂，表现出向上的周转频率2475分钟-1时溶剂下使用免费条件。这种优化可以分离出相应的醇，在两种情况下，还可以分离出部分反应的甲硅烷基醚PhSiH（OR）2 [R = Cy和CH（Me）（n Bu）]。对于（κ观察到的醛氢化硅烷化活性5 - ñ，N，N，N，N