diosone | 58400-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosone
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] (4R)-5-acetyloxy-4-methylpentanoate
• CAS: 58400-99-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇
• 分子量: 530.702
• InChiKey: XOYPJLZEXGYNHD-YZLSVKGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosone 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 生成 别孕甾烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a039
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 diosone
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of 3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one (16 DPA)

  摘要：

  标题化合物3β-乙酰氧基-孕甾-5,16-二烯-20-酮，分子式C23H32O3，是通过薯蓣皂苷元的乙酰化和氧化合成的，其晶体结构已通过单晶X射线衍射数据解析。该化合物属于正交晶系，空间群P212121，晶胞参数为：a = 6.031(4) Å，b = 12.481(2) Å，c = 27.162(5) Å，Z = 4。晶体结构已对1291个观测反射进行精修，最终的R值为0.0597。化合物的A环和C环为椅式构象，B环为半椅式构象，D环为信封式构象。A/B环融合近似反式，B/C和C/D环系统分别通过C8–C9和C13–C14键反式融合。甾核有轻微扭曲，表现为C19–C10⋅C13–C18的假二面角为9.5°。晶体堆积除了范德华相互作用外，还包括一对较弱的C–H⋅O氢键。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-9000-5

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of 16-Dehydropregnenolone Acetate, a Key Synthon for Natural Steroids and Drugs
  作者：Valentina Mancino、Bruno Cerra、Alessandro Piccinno、Antimo Gioiello

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00038

  日期：2018.5.18

  multistep process to provide the continuous delivery of 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA) from diosgenin is described. The method was evaluated through batch screenings that helped to identify critical bottlenecks and flowability, and the best conditions were optimized in flow systems before the individual steps were telescoped together into a single integrated flow process. Further highlights of

  描述了一种伸缩的多步骤方法，用于从薯os皂苷元连续递送乙酸16-脱氢孕烯醇酮（16-DPA）。通过分批筛选评估了该方法，该筛选有助于确定关键瓶颈和流动性，并且在将各个步骤一起伸缩到单个集成流动过程之前，在流动系统中优化了最佳条件。我们方法的进一步亮点包括使用高效的在线萃取操作和反应监控，避免了步骤之间的耗时纯化以及提高效率和安全标准。
• A One-Pot Efficient Process for 16-Dehydropregnenolone Acetate
  作者：Amrit Goswami、Rumi Kotoky、Romesh C. Rastogi、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1021/op0200625

  日期：2003.5.1

  A one-pot eco-friendly and efficient transformation of steroidal sapogenin diosgenin (1) and solasodine (2) to a commercially very important drug intermediate 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA, 9) was developed with an overall yield of 75%. This process can easily be exploited for industrial production.

  开发了一种将甾体皂苷元薯蓣皂苷元 (1) 和 solaso​​dine (2) 转化为商业上非常重要的药物中间体 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA, 9) 的一锅法环保高效转化，总收率为 75%。这个过程可以很容易地用于工业生产。
• Synthesis of Polyhydroxy-steroids. II. Syntheses of Isomeric 5α-Pregnane-3, 5, 6, 16, 20-pentols and Related Compounds.
  作者：Takuichi Miki、Katsura Morita、Shunsaku Noguchi、Toyokazu Kishi、Kentaro Hiraga、Hayao Nawa

  DOI：10.1248/cpb.11.95

  日期：——

  In view of the finding that 5α-pregnane-3β, 5, 6β, 16β, 20α-pentol (POL) shows an interesting sodium excreting activity similar to that of SEF in the animal test, a number of polyoxygenated pregnanes possessing the hydroxyl or the carbonyl groups at the positions of C-3, C-5, C-6, C-16, and C-20 were synthesized. Syntheses of 3β, 5, 6β, 16α-tetrahydroxy-5α-pregnan-20-one-a hybrid compound of POL and SEF-was also described.

  考虑到5α-孕烯-3β, 5, 6β, 16β, 20α-五醇（POL）在动物实验中表现出与SEF相似的有趣的排钠活性，合成了一些在C-3、C-5、C-6、C-16和C-20位上具有羟基或羰基的多氧化孕烷化合物。同时还描述了3β, 5, 6β, 16α-四羟基-5α-孕烯-20-酮的合成，这是一种POL和SEF的杂合化合物。
• Chemistry of Ayurvedic crude drugs—I
  作者：V.D. Patil、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93577-x

  日期：1972.1

  Guggulu, the gum-resin exudate from the tree Commiphora mukul is a complex mixture of steroids, diterpenoids, aliphatic esters, carbohydrates and a variety of inorganic ions, besides minor amounts of sesamin and other unidentified constituents. The present communication discusses in some detail the steroidal constituents, which include, cholesterol, 4,17(20)-(trans)-pregnadiene-3,16-dione (I), 4,1

  Guggulu是一种来自Commiphora mukul树的树胶树脂渗出液，它是类固醇，二萜类化合物，脂族酯，碳水化合物和多种无机离子的复杂混合物，此外还含有少量的芝麻素和其他未确定的成分。本来文详细讨论了类固醇成分，包括胆固醇，4,17（20）-（反式）-孕二烯-3,16-二酮（I），4,17（20）-（顺式）-孕二烯-3，16-二酮（II）和三种新的固醇-古古甾醇-I，古古固醇-II和古古固醇-III分别显示为VIII，XV和XVI。
• Hormone intermediates and preparation of same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02352648A1

  公开（公告）日：1944-07-04