6-phenethyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione | 18184-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-phenethyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-chinolinimid；6-phenethyl-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione；6-(2-phenylethyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；6-(2-phenylethyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 18184-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VORLKACSRTVOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenethyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,12b-dihydropyrido<2',3':3,4>-pyrrolo<2,1-a>isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶-2,3-二甲酰亚胺的新型稠合杂环系统

  摘要：

  α-羟基内酰胺（8），是通过区域选择性还原或格利雅加成吡啶到2,3-吡啶二酰亚胺（7）上而形成的，经过酸催化的环脱水反应得到新的吡啶并[2'，3'：3,4]-吡咯并稠合杂环系统（10）–（13）。

  DOI：

  10.1039/c39880000623
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-phenethyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1757 - 1763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and versatile methodology for synthesis of cyclic imides and evaluation of their cytotoxic, DNA binding, apoptotic inducing activities and molecular modeling study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.003

  日期：2007.5

  developed for synthesis of N-substituted imides. Thus, acid anhydrides, imides and dicarboxylic acids were successfully subjected to dehydrative cyclization with substituted amines using DPPOx and Et(3)N to afford N-substituted imides under mild conditions. The DNA binding and apoptosis induction were investigated with regard to their potential utility as cytotoxic agents. Molecular modeling methods

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• HITCHINGS, GREGORY J.;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1757-1763
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• GUTKOWSKA, BOZENNA;KABZINSKA, ZOFIA;WASIAK, JACEK, ACTA POL. PHARM., 44,(1987) N 2, 242-244
  作者：GUTKOWSKA, BOZENNA、KABZINSKA, ZOFIA、WASIAK, JACEK

  DOI：——

  日期：——