2,3-吡嗪二甲腈,5-氯-6-(2-羰基环戊基)- | 153757-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-吡嗪二甲腈,5-氯-6-(2-羰基环戊基)-
• 英文名称: 2-(3'-chloro-5',6'-dicyanopyrazine-2'-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-5,6-dicyano-3-(1'-oxocyclopent-2'-yl)pyrazine；5-Chloro-6-(2-oxocyclopentyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 153757-83-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• 分子量: 246.656
• InChiKey: BDEODESOBFPNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 2,3-吡嗪二甲腈,5-氯-6-(2-羰基环戊基)- 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(azacyclopent-1'-yl)-5,6-dicyano-3-(1''-oxocyclopent-2''-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪与烯胺和一些叔胺的反应

  摘要：

  研究了2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪（1）与烯胺以及几种叔胺作为烯胺前体的反应。两个反应均得到氨基乙烯基取代的吡嗪衍生物。在尝试通过硅胶柱色谱法纯化3c或3d的过程中，显然通过水解裂解获得了2-氯-5,6-二氰基-3-（1'-氧代环戊-2'-基）吡嗪（4）。制备的产品作为潜在的杀虫剂都引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300620
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 水 作用下， 生成 2,3-吡嗪二甲腈,5-氯-6-(2-羰基环戊基)-
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪与烯胺和一些叔胺的反应

  摘要：

  研究了2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪（1）与烯胺以及几种叔胺作为烯胺前体的反应。两个反应均得到氨基乙烯基取代的吡嗪衍生物。在尝试通过硅胶柱色谱法纯化3c或3d的过程中，显然通过水解裂解获得了2-氯-5,6-二氰基-3-（1'-氧代环戊-2'-基）吡嗪（4）。制备的产品作为潜在的杀虫剂都引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300620

文献信息

• Syntheses of 2,3-dicyano-5a,8a-dihydro-5a-hydroxycyclopentano[1′,2′:4,5]pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrazines and 2,3-dicyanocyclohexano[1′,2′:4,5]pyrrolo-[2,3-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Kazuko Shirai、Koushi Fukunishi、Dongfeng Hou、Masaru Matsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570370546

  日期：2000.9

  synthesized 2-(3′-chloro-5′,6′-dicyanopyrazin-2′-yl)cyclopentan-1-one 1, obtained from the reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine with 1-pyrrolidino-1-cyclopentene, was further reacted with primary alkylamines to give mixtures of diastereomer of 5-alkyl-2,3-dicyano-5a,8a-dihy-dro-5a-hydroxycyclopentano[1′,2′:4,5]pyrrolo[2,3-b]pyrazines 3a-h in high yield. The reaction of 2-alkylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine

  由2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷酮反应制得的先前合成的2-（3'-chloro-5'，6'-dicyanopyrazin-2'-yl）cyclopentan-1-one 1使-1-环戊烯与伯烷基胺进一步反应，得到5-烷基-2,3-二氰基-5a，8a-二氢-dro-5a-羟基环戊基[1'，2'：4,5]吡咯的非对映异构体的混合物[2,3 - b ]吡嗪3a-h的收率很高。2-烷基氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷基-1-环己烯的反应得到5-烷基-2,3-二氰基环戊烷[1'，2'：4,5]吡咯并[2,3 - b ]吡嗪5A-b，5 -烷基氨基-2,3-二氰基-6- pyrrolidinopyrazines一起6A-b。所制备的产品作为潜在的农药和新型荧光发色团都引起了人们的兴趣。