1-benzyl-6-oxo-9-<(2R,6R)-6-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-1-oxa-4-thiacyclohexane-2-yl>-9H-purine | 99236-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-benzyl-6-oxo-9-<(2R,6R)-6-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-1-oxa-4-thiacyclohexane-2-yl>-9H-purine
• 英文别名: 1-benzyl-6-oxo-9-((2R,6R)-6-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-1-oxa-4-thiacyclohexane-2-yl)-9H-purine
• CAS: 99236-82-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₃SSi
• 分子量: 472.684
• InChiKey: RJQNWKLDKXGWTN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-oxo-9-<(2R,6R)-6-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-1-oxa-4-thiacyclohexane-2-yl>-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-6-oxo-9-<(2R,6R)-6-hydroxymethyl-1-oxa-4-thiacyclohexan-2-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  涉及碳水化合物环修饰的核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

  描述了涉及碳水化合物环修饰的各种核苷类似物的合成。特别是，已经合成了 1-oxa-4-thiacyclohex 和 1,4-dioxacyclohex 的 6-取代的purin-9-yl 衍生物。许多取代的 1-氧杂-4-硫代环己烷的 6-氯嘌呤-9-基衍生物也已通过普默勒重排从母体化合物中衍生出来。以肌苷为例，说明了从天然核苷获得 1-oxa-4-硫代环己烷核苷类似物的途径。对于尿苷的情况，还说明了获得核苷类似物的途径，其中碳水化合物部分被带有 α,β-不饱和酯的无环部分取代。介绍了这些类似物和其他类似物的生物筛选结果，这些类似物以前在我们的体外抗白血病 L-1210 细胞项目中合成；其中一些化合物显示出微弱的抗肿瘤活性。所选化合物在体外针对人 HeLa 细胞系的筛选结果...

  DOI：

  10.1139/v85-354
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5'-O-tert-butyldimethysilylinosine 在 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 1-benzyl-6-oxo-9-<(2R,6R)-6-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-1-oxa-4-thiacyclohexane-2-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  涉及碳水化合物环修饰的核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

  描述了涉及碳水化合物环修饰的各种核苷类似物的合成。特别是，已经合成了 1-oxa-4-thiacyclohex 和 1,4-dioxacyclohex 的 6-取代的purin-9-yl 衍生物。许多取代的 1-氧杂-4-硫代环己烷的 6-氯嘌呤-9-基衍生物也已通过普默勒重排从母体化合物中衍生出来。以肌苷为例，说明了从天然核苷获得 1-oxa-4-硫代环己烷核苷类似物的途径。对于尿苷的情况，还说明了获得核苷类似物的途径，其中碳水化合物部分被带有 α,β-不饱和酯的无环部分取代。介绍了这些类似物和其他类似物的生物筛选结果，这些类似物以前在我们的体外抗白血病 L-1210 细胞项目中合成；其中一些化合物显示出微弱的抗肿瘤活性。所选化合物在体外针对人 HeLa 细胞系的筛选结果...

  DOI：

  10.1139/v85-354