(4S)-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione | 1301768-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1-[(4S)-4-methyl-1,1-dioxo-4,5-dihydro-3H-1lambda6,2-benzothiazepin-2-yl]-4-phenylbutan-2-ol；(2R,3S)-3-amino-1-[(4S)-4-methyl-1,1-dioxo-4,5-dihydro-3H-1λ6,2-benzothiazepin-2-yl]-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1301768-09-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 374.504
• InChiKey: BDUITIPEPZGWGJ-ZYSHUDEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  585.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione 、 氯甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-{(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(4S)-4-methyl-1,1-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1λ6,2-benzothiazepin-2-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和X射线晶体学分析

  摘要：

  在本文中，公开了新型化合物的设计，合成，X射线晶体学分析和HIV-1蛋白酶抑制活性。化合物28 - 30，32，35，和40被合成并发现是HIV-1蛋白酶的抑制剂。它们合成中的关键步骤涉及一个不寻常的内自由基环化过程。为了确定最佳效能，上述化合物中三个不对称中心的绝对立体化学已确定为（4 S，2'R，3 'S）。X射线晶体学分析已用于确定抑制剂与HIV-1蛋白酶的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm200778q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和X射线晶体学分析

  摘要：

  在本文中，公开了新型化合物的设计，合成，X射线晶体学分析和HIV-1蛋白酶抑制活性。化合物28 - 30，32，35，和40被合成并发现是HIV-1蛋白酶的抑制剂。它们合成中的关键步骤涉及一个不寻常的内自由基环化过程。为了确定最佳效能，上述化合物中三个不对称中心的绝对立体化学已确定为（4 S，2'R，3 'S）。X射线晶体学分析已用于确定抑制剂与HIV-1蛋白酶的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm200778q

文献信息

• HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ganguly A.K.

  公开号：US20110112068A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The described invention relates to novel human immunodeficiency virus protease inhibitors, pharmaceutical compositions containing at least one such inhibitor, methods of preparing such inhibitors, and methods of utilizing such inhibitors to treat HIV and HIV-related disorders.

  所描述的发明涉及新型人类免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，包含至少一种此类抑制剂的药物组合物，制备此类抑制剂的方法，以及利用此类抑制剂治疗艾滋病毒及艾滋病毒相关疾病的方法。