5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-1-[(2-methoxyethoxy)methyl]inosine | 1204414-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-1-[(2-methoxyethoxy)methyl]inosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(2-methoxyethoxymethyl)purin-6-one
• CAS: 1204414-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₇O₆
• 分子量: 421.413
• InChiKey: UAWWBPQLCWPKOP-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-1-[(2-methoxyethoxy)methyl]inosine 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以44%的产率得到5-amino-1-(5'azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-1-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 Hsp90 抑制剂的 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside (AICAR) 的 2'-O-烷基衍生物和 5'-类似物

  摘要：

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900797
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-1-[(2-methoxyethoxy)methyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 Hsp90 抑制剂的 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside (AICAR) 的 2'-O-烷基衍生物和 5'-类似物

  摘要：

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900797

文献信息

• 2′-<i>O</i>-Alkyl Derivatives and 5′-Analogues of 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranoside (AICAR) as Potential Hsp90 Inhibitors
  作者：Antonio Bracci、Giorgio Colombo、Fiamma Ronchetti、Federica Compostella

  DOI：10.1002/ejoc.200900797

  日期：2009.12

  AICAR-related compounds modified at the 2′- or 5′-position of the ribose moiety are reported herein. In particular, 5′-azido, 5′-amino, 5′-O-benzyl and a series of 2′-O-alkylated AICAR derivatives have been synthesized. These compounds were derived from appropriately functionalized inosines by opening the pyrimidine ring at the hypoxanthine residue. The target derivatives were designed with the purpose of

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）