N¹-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)inosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N¹-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)inosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)purin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₆
• 分子量: 338.32
• InChiKey: MAQUEYQVQGECRV-HVMNINKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 肌苷 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)inosine
  参考文献：
  名称：

  N1-和N6-腺苷加合物以及由一氧化二丁酯与腺苷反应形成的N1-肌苷加合物的表征：N1-腺苷加合物作为主要起始产物的证据。

  摘要：

  1,3-丁二烯是已知的人类诱变剂和可能的人类致癌物；然而，对其活性的分子机制了解甚少。先前我们已经表明，主要代谢物一氧化二丁酯（BM）与鸟苷反应形成N1-，N2-和N7-鸟苷加合物。在这项研究中，我们表征了BM与腺苷的反应。鉴定为N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）腺苷，N1-（2-羟基-3-丁烯-1-基）腺苷，N6-（1-羟基-3-非对映异构体对的十个加合物表征了丁烯-2-基）腺苷，N6-（2-羟基-3-丁烯-+ ++ 1基）腺苷和N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）肌苷。N6-腺苷和N1-肌苷加合物的特征在于其紫外光谱，1 H NMR，FAB / MS和稳定性研究。N6-腺苷和N1-肌苷加合物在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中在37摄氏度下稳定长达168小时。N1-腺苷加合物在37℃的pH 7.4下不稳定（两种区域异构体的半衰期分别为7和9.5小时），其特征在于它们的UV光谱和经历Dim

  DOI：

  10.1021/tx960039a