N,N-diisopropylpicolinamide | 77923-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropylpicolinamide
• 英文别名: N,N-Di(propan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 77923-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD18071624
• 分子量: 206.288
• InChiKey: RISFVVVLZGXXCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylpicolinamide 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-iodo-N,N-diisopropyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Metalation of Aryl Iodides, Part II: Directed Ortho-Lithiation of 3-Iodo-N,N-diiospropyl-2-pyridinecarboxamide: Halogen-Dance and Synthesis of an Acyclic Analogue of Meridine

  摘要：

  第二次成功实现了碘吡啶的金属化。锂化是由碘基团邻位引导的，随后碘基团邻位迁移得到更稳定的碘锂硫代吡啶。在碘迁移发生之前，可以用三甲基氯硅烷捕获中间体 4-锂衍生物。最终以高产率获得了 3-锂化合物，该化合物与亲电试剂反应生成各种多取代的吡啶。该反应用于制备新型海洋生物碱meridine的无环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3896
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisopropylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 N,N-diisopropylpicolinamide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以56%的产率得到N,N-Diisopropyl-3-benzoyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Brzezinski, Jacek Z.; Jozwiak, Andrzej, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 401 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• An original one-pot synthesis of 5-(4-pyridyl)-benzo[c]-2,7-naphthyridine as key intermediate in the synthesis of amphimedine by metalation connected with cross-coupling reaction
  作者：F. Guillier、F. Nivoliers、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78253-0

  日期：1994.8

  short new route to 4,5-disubstituted-benzo[c]-2,7-naphthyridines has been developed. The strategy involves directed ortho metalation of pyridines following by an halogen dance reaction and biaryl cross-coupling as key steps. A concise and efficient one-pot synthesis of 4-chloro-5-(4-pyridyl)-benzo[c]-2,7-naphthyridine, as a key intermediate in the synthesis of amphimedine is described.

  已经开发出一种短的新途径来制备4，5-二取代的苯并[c] -2，7-萘啶。该策略涉及吡啶的定向邻位金属化，然后进行卤素舞反应和联芳基交叉偶联作为关键步骤。描述了一种简明有效的一锅法合成4-氯-5-（4-吡啶基）-苯并[c] -2,7-萘啶，该化合物是安非他命合成中的关键中间体。
• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20080015179A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供了用于治疗肌胆碱受体介导疾病的方法。