3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 14562-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazolon-(5)；3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 14562-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YOWASPMXEXKPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  342.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-苯基苄脒
  参考文献：
  名称：

  通过环化捕获原位生成的氰胺离子和腈氧化物合成恶二唑-5-亚胺。

  摘要：

  氨酰胺阴离子和几种腈氧化物的前所未有的分子间环化捕获能够合成恶二唑-5-亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 盐酸 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环化捕获原位生成的氰胺离子和腈氧化物合成恶二唑-5-亚胺。

  摘要：

  氨酰胺阴离子和几种腈氧化物的前所未有的分子间环化捕获能够合成恶二唑-5-亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00203

文献信息

• 13C NMR substituent-induced chemical shifts in 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (thiones)
  作者：Yesim Saniye Kara

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.081

  日期：2015.10

  4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and ten 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-thiones were synthesized. These oxadiazole derivatives were characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and elemental analyses. Their (13)C NMR spectra were measured in Deuterochloroform (CDCl3). The correlation analysis for the substituent-induced chemical shift (SCS) with Hammett substituent

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。
• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• A convenient one-pot synthesis of <i>N</i>-substituted amidoximes and their application toward 1,2,4-oxadiazol-5-ones
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nitaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c8ra08207c

  日期：——

  The first direct one-pot approach for the synthesis of N-substituted amidoximes from secondary amides or the intermediate amides has been developed. Through the Ph3P–I2-mediated dehydrative condensation, a variety of N-aryl and N-alkyl amidoximes (R1(CNOH)NHR2, where R1 or R2 = aryl, alkyl, or benzyl) were readily afforded under mild conditions and short reaction times. The synthetic application of

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。
• Site Selectivity in the Synthesis of <i>O</i>-Methylated Hydroxamic Acids with Diazomethane
  作者：Antonella Leggio、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1021/jo0012391

  日期：2001.4.1

  this paper we report the results obtained by treating some selected hydroxamic acids with diazomethane in ethereal media. The multitask reagent diazomethane was used either as a base to induce deprotonation of the chosen hydroxamic acids or as conjugated acid which undergoes one-pot methylation processes of the generated anions. Product distributions clearly showed that a high site selectivity is expressed

  在本文中，我们报告了通过在重介质中用重氮甲烷处理某些选定的异羟肟酸获得的结果。多任务试剂重氮甲烷既可以用作碱诱导所选的异羟肟酸去质子化，也可以用作共轭酸，该共轭酸经过一锅法对生成的阴离子进行甲基化。产物分布清楚地表明，在烷基化过程中，不同的去质子化物质表现出高的位点选择性。在所采用的条件下，在所有情况下，甲基化的普遍位点是异羟肟酸的氧。虽然在脂族异羟肟酸中仅观察到O-烷基化，但在芳族底物中，NH基团与OH的亲核位点竞争，尽管OH反应性仍然占主导地位。

表征谱图