2-(N,N-diisopropylcarboxamido)pyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diisopropylcarboxamido)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-diisopropylcarbamoylpyridine N-oxide；1-oxido-N,N-di(propan-2-yl)pyridin-1-ium-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XPIZZTFWOOUFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diisopropylcarboxamido)pyridine N-oxide 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(N,N-diisopropylcarboxamido)-6-iodopyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶的镁化Ñ一个有用工具官能吡啶：通过碘或溴-镁交换-Oxides Ñ -Oxides

  摘要：

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo802172f
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N,N-diisopropylcarboxamido)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  探索N-氧代吡啶2-羧酰胺配体的配位化学，溶剂萃取和DFT研究，以开发用于镧系和act系元素分离的新型溶剂

  摘要：

  在这项研究中，三个配体C 5 H 4 NOCONRR'的配位化学（其中R，R'= i C 3 H 7（L1）； R，R'= i C 4 H 9（L2）；和R =用硝酸铀酰和一些选定的镧系元素（La，Sm和Eu）硝酸盐探索了由N-氧化物和羧酰胺基组成的H，R'= t C 4 H 9（L3），所有合成的配体及其配合物（1 - 12）型的UO 2（NO 3）2 L（其中，L = L1，L2，和L3为1，2和3）和Ln（NO 3）3（H 2 O）L 2（其中Ln = La，L = 4的L1 ， L = 5的L2 ， L 6的L3，Ln = Sm， L = L1代表7， L = L2代表8， L = L3代表9； Ln = Eu，L = L1代表10， L = L2代表11， L = L3代表12）已通过元素分析，光谱法表征分析，例如FTIR，1 H-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。固态L1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115166

文献信息

• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。
• Mongin, Olivier; Rocca, Patrick; Thomas-dit-Dumont, Laurence, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2503 - 2508
  作者：Mongin, Olivier、Rocca, Patrick、Thomas-dit-Dumont, Laurence、Trecourt, Francois、Marsais, Francis、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Exploration of N-oxo pyridine 2-carboxamide ligands towards coordination chemistry, solvent extraction, and DFT investigation for the development of novel solvent for lanthanide and actinide separation
  作者：Debasish Das、Meenakshi Joshi、S. Kannan、Mukesh Kumar、Tapan K. Ghanty、A.S. Pente、Arijit Sengupta、C.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115166

  日期：2021.6

  groups have been explored with uranyl nitrate and some selected lanthanide (La, Sm, and Eu) nitrates. All the synthesized ligands as well as their complexes (1-12) of type UO2(NO3)2L (where, L = L1, L2, and L3 for 1, 2, and 3 respectively) and Ln(NO3)3(H2O)L2 (where, Ln = La, L = L1 for 4, L = L2 for 5, and L = L3 for 6; Ln = Sm, L = L1 for 7, L = L2 for 8, and L = L3 for 9; Ln = Eu, L = L1 for 10, L =

  在这项研究中，三个配体C 5 H 4 NOCONRR'的配位化学（其中R，R'= i C 3 H 7（L1）； R，R'= i C 4 H 9（L2）；和R =用硝酸铀酰和一些选定的镧系元素（La，Sm和Eu）硝酸盐探索了由N-氧化物和羧酰胺基组成的H，R'= t C 4 H 9（L3），所有合成的配体及其配合物（1 - 12）型的UO 2（NO 3）2 L（其中，L = L1，L2，和L3为1，2和3）和Ln（NO 3）3（H 2 O）L 2（其中Ln = La，L = 4的L1 ， L = 5的L2 ， L 6的L3，Ln = Sm， L = L1代表7， L = L2代表8， L = L3代表9； Ln = Eu，L = L1代表10， L = L2代表11， L = L3代表12）已通过元素分析，光谱法表征分析，例如FTIR，1 H-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。固态L1
• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。