二溴乙醛 | 3039-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 二溴乙醛
• 英文名称: dibromoacetaldehyde
• 英文别名: Dibrom-acetaldehyd；2,2-dibromoacetaldehyde
• CAS: 3039-13-2
• 化学式: C₂H₂Br₂O
• 分子量: 201.845
• InChiKey: XIVPMNIFAAGBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >87°C (dec.)
• 沸点：
  137-140 °C
• 密度：
  2.357±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（非常轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

制备方法与用途

生物活性

二溴乙醛是一种卤化产物，是饮用水中的副产物，具有遗传毒性。

体外研究

在体外细胞毒性排序中，三溴乙醛（TBAL）≈氯代乙醛（CAL）＞二溴乙醛（DBAL）≈溴氯代乙醛（BCAL）≈二溴氯代乙醛（DBCAL）＞IAL＞溴乙醛（BAL）≈溴二氯代乙醛（BDCAL）＞二氯代乙醛（DCAL）＞三氯代乙醛（TCAL）。与其它卤化副产物相比，卤醇类化合物的细胞毒性非常显著。在遗传毒性排序中，DBAL＞CAL≈DBCAL＞TBAL≈BAL＞BDCAL＞BCAL≈DCAL＞IAL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴乙醛 在 羟胺 作用下， 生成 乙二肟
  参考文献：
  名称：

  Wittorf, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1900, vol. 32, p. 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚乙醛 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 二溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  Trister; Hibbert, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1936, vol. 14, p. 415,424

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  碘化1,2-二甲基吡啶鎓 在 二溴乙醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3,3-dibromo-trans-propenyl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Zenno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1236,1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detection of coronary stenoses by stress echocardiography using a previously implanted pacemaker for ventricular pacing: Preliminary report of a new method
  作者：Daniel Benchimol、Marc Mazanof、HÉLÈNe Benchimol、Virginie Bernard、Thierry Couffinhal、Raymond Roudaut、BÉNÉDicte Dubroca、Jean François Dartigues、Jacques Bonnet、Xaver Pillois

  DOI：10.1002/clc.4960231111

  日期：2000.11

  infarction. HYPOTHESIS To detect significant coronary stenosis in patients with previously implanted pacemakers, we tested a new stress echocardiography method using incremental ventricular pacing by already implanted pacemakers. METHODS We studied prospectively 25 consecutive patients who underwent stress echocardiography with increasing ventricular pacing up to either 85% of the age-predicted maximal

  背景技术具有起搏器的患者的数量一直在增加，并且其中许多患者将出现胸痛或暗示心绞痛的症状。使用起搏器的患者很难通过无创方法检测和评估心肌缺血和冠状动脉疾病。通常，就缺血甚至急性心肌梗塞而言，静止和运动期间的心电图（ECG）都很难分析。假设为了检测先前植入起搏器的患者的严重冠状动脉狭窄，我们测试了一种新的应力超声心动图方法，该方法采用已经植入的起搏器进行增量心室起搏。方法我们前瞻性地研究了连续25例接受压力超声心动图检查的患者，这些患者的心室起搏增加至年龄预测的最大心率或胸痛的85％。阳性试验是由新的运动功能减退或至少在两个相邻地区壁运动的先前变化加重定义的。所有患者均进行了冠状动脉造影，以确定冠状动脉狭窄的存在和严重程度。结果在25项测试中，有11项（44％）因胸痛而停止使用。中度不适感为1（4％），血压下降为1（4％），其余12位患者（48％）的测试中达到了目标起搏率。没有并发症。13名患
• Synthesis of 2-Substituted N-Nitrooxazolidines
  作者：A.S. Ermakov、E.Yu. Petrov、Yu.A. Strelemko、D.B. Vinogradov、V.A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0315-7

  日期：2005.8

  A method was developed for preparation of N-nitrooxazolidines functionally substituted in position 2 consisting in nitration of reaction products obtained from N-(2-hydroxyethyl)sulfamate and 2-substituted acetaldehydes.

  开发了一种制备2位功能取代的N-硝基恶唑烷的方法，该方法包括由N-(2-羟乙基)氨基磺酸酯和2-取代乙醛获得的反应产物的硝化。
• Kinetics and mechanism of the dehydrohalogenation of Ar2CHCX3 and Ar2CHCHX2 by strong N-bases
  作者：Grzegorz Schroeder、Bogusława Łęska、Błaż_ej Gierczyk、Bartosz Różalski、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00546-8

  日期：1999.2

  Abstract The kinetics and mechanism of the elimination reactions of 1,1,1-trifluoro-, 1,1,1-trichloro-, 1,1,1-tribromo-, 1,1-dichloro- and 1,1-dibromo-2,2-bis(4-nitrophenyl)ethanes and two strong N-bases: 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) and 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (MTBD) are discussed.

  摘要 1,1,1-三氟-、1,1,1-三氯-、1,1,1-三溴-、1,1-二氯-和1,1-二溴-的消除反应动力学和机理2,2-双(4-硝基苯基)乙烷和两种强N-碱：1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-烯(TBD)和7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (MTBD) 进行了讨论。
• THE ACTION OF Co⁶⁰ GAMMA RAYS AND OF FENTON'S REAGENT ON AQUEOUS BROMAL HYDRATE SOLUTIONS
  作者：R. J. Woods、J. W. T. Spinks

  DOI：10.1139/v57-195

  日期：1957.12.1

  Aqueous bromal hydrate solutions have been irradiated with Co60 gamma rays and the production of acid measured. The effect of bromal hydrate concentration, dose rate, pH, and temperature upon the y...

  溴水合物水溶液已用 Co60 伽马射线照射，并测量了酸的产生。溴水合物浓度、剂量率、pH 值和温度对 y...
• Freundler, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4>1, p. 67
  作者：Freundler

  DOI：——

  日期：——