苯胺-UL-14C盐酸盐 | 36663-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺-UL-14C盐酸盐
• 英文名称: [U-14C]aniline hydrochloride
• 英文别名: Aniline-UL-14C hydrochloride；(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexatrienamine;hydrochloride
• CAS: 36663-09-9
• 化学式: C₆H₇N*ClH
• 分子量: 141.523
• InChiKey: MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺-UL-14C盐酸盐 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [14C]-prothioconazole
  参考文献：
  名称：

  放射性同位素碳-14标记的苄基化合物、丙硫菌唑及其制备方法和在代谢实验中的应用

  摘要：

  本发明提供一种放射性同位素碳‑14标记的苄基化合物、丙硫菌唑及其制备方法和在代谢实验中的应用，所述放射性同位素碳‑14标记的苄基化合物其结构式如下，其中，放射性同位素碳‑14标记在苯环上，R1＝F、Cl、Br、I、CN、OH、CH3S、CH3SO、CH3SO2或H，R2＝F、Cl、Br、I、CN、OH或H。本发明以放射性同位素碳‑14标记的苯胺为原料，可以高效、方便的制备一系列放射性同位素碳‑14标记的苄基化合物，其官能团可变性强，能广泛的应用于各种具有碳‑14标记苯环的化合物的制备。基于此，本发明还提供了一种碳‑14标记丙硫菌唑的合成方法，从而有利于示踪研究。

  公开号：

  CN114085126A

文献信息

• Synthesis of [phenyl-U-14C]aryl and [8-14C]carboxy labeled tracers of vorinostat
  作者：Eric D. Soli、Matthew P. Braun

  DOI：10.1002/jlcr.1058

  日期：2006.4

  In support of a program to develop a treatment for advanced, refractory cutaneous T-cell lymphoma, two differentially [14C]-labeled forms of vorinostat, a histone deacetylase inhibitor, were synthesized for use in metabolism studies. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持开发治疗晚期难治性皮肤 T 细胞淋巴瘤的计划，合成了两种不同的 [14C] 标记形式的伏立诺他，一种组蛋白脱乙酰酶抑制剂，用于代谢研究。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Two robust, efficient syntheses of [phenyl ring-U-14C]indole through use of [phenyl ring-U-14C]aniline
  作者：Carrie A. B. Wager、Sandra A. Miller

  DOI：10.1002/jlcr.1067

  日期：2006.6

  Two robust, efficient syntheses of [phenyl ring-U-14C]indole are presented. In the first synthesis, we developed optimum reaction conditions for the Houben–Hoesch alkylation of chloro acetonitrile with aniline. This was found through the screening of several Lewis acids coupled with the use of Sugasawa conditions for ortho direction. Following alkylation, the resultant imine was hydrolyzed to the phenone

  介绍了 [苯环-U-14C] 吲哚的两种稳健、高效的合成方法。在第一次合成中，我们为氯乙腈与苯胺的 Houben-Hoesch 烷基化开发了最佳反应条件。这是通过筛选几种路易斯酸以及使用 Sugasawa 条件进行正交发现的。烷基化后，所得亚胺水解为苯酮，然后热环化和还原得到吲哚。在[苯环-U-14C]吲哚的第二次合成中，我们利用微波增强条件进行关键偶联。在此转化中，苯胺被溴乙醛的缩醛烷基化。然后将单烷基化苯胺以直接方式转化为吲哚。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis ofβ3 adrenergic receptor agonistLY377604 and its metabolite 4-hydroxycarbazole, labeled with carbon-14 and deuterium
  作者：Boris A. Czeskis、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.935

  日期：2005.5

  8a-14C] was then used for the synthesis of 14C-labeled β3 adrenergic receptor agonist LY377604. The introduction of four deuteria in the carbazole fragment of LY377604 accomplished by its initial bromination and subsequent catalytic deuteration of the resulting tetrabromide. A similar approach was used for the conversion of 4-hydroxycarbazole into its tetradeutero-isotopomer. Copyright © 2005 John Wiley

  14C-放射性标记的 4-羟基咔唑的合成是从苯胺-[U-14C] 开始的，基于氯化锌引发的苯腙-[U-14C] 和环己烷-1,3-二酮制备的苯腙的 Fischer 环化。所得四氢氧代咔唑使用碳载钯进行脱氢-芳构化。然后将芳构化的 4-羟基咔唑-[4b,5,6,7,8,8a-14C] 用于合成 14C 标记的 β3 肾上腺素能受体激动剂 LY377604。在 LY377604 的咔唑片段中引入四个氘是通过对所得四溴化物的初始溴化和随后的催化氘化实现的。类似的方法用于将 4-羟基咔唑转化为其四氘同位素。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• The synthesis of [U-14C phenyl] LS 840606, an agricultural fungicide
  作者：G. Madegard、P. Mestre、P. Raimond、J-P. Noël

  DOI：10.1002/jlcr.2580361203

  日期：1995.12

  2,2′4′-Trichloro-[ring U-14C]acetophenone 3 was the key intermediate of this synthesis patterned after the industrial route. An unexpected poor yield was observed during the preparation of 3 by the Friedel-Crafts reaction of chloroacetyl chloride with 1,3-dichloro-[U-14C]benzene 10, possibly the result of an isotope effect although this poor yield might be explained by other factors. Two routes were checked for the preparation of 1,3-dichloro-[U-14C]benzene 10. The action of CCL4 with 1,3-dinitro-[U-14C]benzene at 280°C was entailed with explosions. A safer route started from [U-14C]aniline via 2,4-dichloro-[ring U-14C]acetanilide. Friedel-Crafts reaction of 10 with acetyl chloride gave rise in 52% yield to 2′,4′-dichloro-[ring U-14C]acetophenone 16 which was brominated to 2-bromo-2′,4′-dichloro-[ring U-14C]acetophenone 17;17 was condensed with 2,2-(ethylenedioxy)ethylmagnesium bromide to compound 18; 18 was condensed with 1,2,4-triazole to 5 then successively treated with HCl:water:dioxane and 2,2,2-trifluoroethanol/HCl. Separation of the two diastereomers by medium pressure liquid chromatography. 7% overall radioactive yield from [U-14C]aniline. Radiochemical purity 99%.

  2,2′4′-三氯-[环U-14C]苯乙酮3是这种仿照工业路线合成的关键中间体。在通过Friedel-Crafts反应将氯乙酰氯与1,3-二氯-[U-14C]苯10反应制备3的过程中，发现产率极低，这可能是同位素效应的结果，但产率低也可能是由其他因素造成的。在制备1,3-二氯-[U-14C]苯10的过程中，我们检查了两种路线。在280°C下，CCL4与1,3-二硝基-[U-14C]苯发生反应时发生了爆炸。一种更安全的路线是从[U-14C]苯胺出发，通过2,4-二氯-[环U-14C]乙酰苯胺。10与乙酰氯发生Friedel-Crafts反应，产率为52%，生成2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮16，后者被溴化为2-溴-2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮17；17与2,2-(乙撑二氧基)乙基溴化镁缩合生成化合物18；18与1,2
• Synthesis of[3,5-dichlorobenzenesulfonamide-U-14C)] labeled VLA-4 antagonists
  作者：Nathan X. Yu、Conrad E. Raab、Dennis C. Dean、Linus S. Lin、David G. Melillo

  DOI：10.1002/jlcr.804

  日期：2004.2

  Radiolabeled tracers were required for the development of a series of VLA-4 antagonists. A method to synthesize [U-14C]3,5-dichlorobenzenesulfonyl chloride was developed. From this key intermediate, various tracers were prepared in high yield. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  放射性标记示踪剂是开发一系列VLA-4拮抗剂所必需的。一种合成[U-14C]3,5-二氯苯磺酰氯的方法被开发出来。从这种关键中间体出发，可以制备各种示踪剂，且产量高。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.