(E)-ethyl (4R,5S,6S,7R)-5-azido-4-(benzyloxy)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate | 116375-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl (4R,5S,6S,7R)-5-azido-4-(benzyloxy)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate
• 英文别名: (E)-ethyl (4R,5S,6S,7R)-5-azido-4-(benzyloxy)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate；ethyl (E,4R,5S)-5-azido-5-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 116375-18-9
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₆Si
• 分子量: 519.714
• InChiKey: BNCLTHVXRCYUIM-MDBRLUCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl (4R,5S,6S,7R)-5-azido-4-(benzyloxy)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate 在 Raney nickel W-4 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 (1S,2R,8S,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S,6S,7R)-5-azido-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyoct-2-enoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TADANO, KIN-ICHI;MORITA, MASAHIRO;HOTTA, YUKINORI;OGAWA, SEIICHIRO;WINCHE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5209-5215

  摘要：

  DOI：