(S)-2-{[1-(3-Hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-pyridin-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(3-Hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-pyridin-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: [3-Hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-pyridin-4-ylmethyl]-L-tryptophane；(2S)-2-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methylideneamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀N₃O₇P
• 分子量: 433.357
• InChiKey: MFRRQHVPLFTBMS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(3-Hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-pyridin-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid 以 水 为溶剂， 生成 磷酸吡哆醛 、 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛5'-磷酸与L-色氨酸反应的动力学和热力学研究

  摘要：

  由吡ido醛5'-磷酸与L-色氨酸反应形成的席夫碱的形成（k 1）和水解（k 2）的表观速率常数在各种pH值，不同温度和恒定离子强度（0.1）下测定 M）。还获得了与介质中存在的不同化学物种相对应的席夫碱的形成和水解的基本速率常数，以及席夫碱的p K值。还确定了席夫碱的形成和水解的活化和热力学参数。一些Δ的ħ 0并且Δ小号0发现各个过程的值是正的。在基本介质中，焓因子是不利的，但熵的贡献会导致负的ΔG 0。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.893
• 作为产物：
  描述：

  磷酸吡哆醛 、 L-色氨酸 生成 (S)-2-{[1-(3-Hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-pyridin-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5'-磷酸吡哆醛与 L-色氨酸及其甲基和正丁基酯形成的席夫碱的形成和水解速率的测定

  摘要：

  由 5'-磷酸吡哆醛与 L-色氨酸及其甲基和正丁基酯形成的席夫碱形成 (k1) 和水解 (k2) 的表观速率常数，在可变 pH、25 °C 和离子测定了 0.1 M 的强度以及平衡常数 (KpH)。还确定了与介质中存在的不同化学物质相对应的系统的席夫碱形成和水解的单独速率常数，作为其酸度的函数，席夫碱的 pK 值也是如此。证明了 α-羧基对席夫碱的形成和水解常数及其 pK 值的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2471