3,3-ethylenedioxy-5,10-α-epoxy-17-(trimethylsilyloxy)-estra-9(11),16-diene | 399016-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-5,10-α-epoxy-17-(trimethylsilyloxy)-estra-9(11),16-diene
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-5(10)-epoxy-17-(trimethylsilyloxy)estra-9(11),16-diene；3,3-ethylenedioxy-5-α,10-α-epoxy-17-trimethylsilyloxyestra-9(11),16(17)-diene；3,3-ethylenedioxy-5,10-α-epoxy-17-trimethylsilyloxy-estra-9(11),16(17)-diene；trimethyl-[(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadeca-2,6-diene]-6'-yl]oxysilane
• CAS: 399016-72-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: CUZMYAMPVBCPIQ-PSOAEZCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5,10-α-epoxy-17-(trimethylsilyloxy)-estra-9(11),16-diene 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 11β-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)-phenyl)-estra-4,9-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Recent developments in the synthesis of 11β-aryl-estrone derivatives

  摘要：

  An industrial synthesis of 11beta-aryl-estrone derivatives is described, based on the 1,4-addition of the aryl side-chain, as a cuprate. oil to a mixture of allylic 5(10) alpha and beta epoxides, followed by hydrolysis and subsequent aromatization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.028
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六氯丙酮 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-5,10-α-epoxy-17-(trimethylsilyloxy)-estra-9(11),16-diene
  参考文献：
  名称：

  17α-甲基-11β-芳基雌二醇的合成：铈（III）介导的酮烷基化的大规模应用

  摘要：

  17α-Methyl-11β-arylestradiol (17α-methyl-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 是一种Aventis Pharma 开发的用于治疗骨质疏松症的新分子。它是由去甲甾体中间体亚乙基萜酮（3,3-ethylenedioxyestra-5(10)-9(11​​)-diene-17-one）在中试工厂规模生产的。5(10)-烯烃的立体选择性环氧化是通过过氧化氢和六氯丙酮进行的，这是测试系统中选择性最高的。11β-芳基附属物作为由相关格氏试剂催化生成的铜酸盐引入。A-环被乙酰溴和乙酸酐的混合物芳构化。该反应通过在自动化工作站上进行的实验设计进行了优化。讨论了这种方法的优点和局限性。最后一步由甲基溴化镁和脱水三氯化铈对 17-酮的立体有择烷基化组成。药物物质结晶为水合物（过

  DOI：

  10.1021/op010051w

文献信息

• Novel method and intermediates for preparing 19-norsteroid compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040229853A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The subject of the invention is a method for preparing compounds of general formula (I): 1 in which A, Z, R 3 are as defined in the description, and the intermediate compounds for carrying out this method.

  本发明的主题是一种制备一般式(I)化合物的方法：其中A、Z、R3如描述中所定义，并用于执行该方法的中间化合物。
• Method for preparing oestrogen derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171595A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A process for the preparation of compounds of formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 and n are defined as indicated in the description, use of said compounds as intermediates for the preparation of estrogen derivatives as well as the intermediates of this process.

  一种制备式(I)1化合物的方法，其中R1、R2、R3和n的定义如描述中所示，所述化合物的用途为雌激素衍生物的中间体，以及该过程的中间体。
• The Synthesis of 17α-Methyl-11β-arylestradiol:  Large-Scale Application of the Cerium (III)-Mediated Alkylation of a Ketone
  作者：John Patrick Larkin、Christian Wehrey、Philippe Boffelli、Henri Lagraulet、Guy Lemaitre、Alban Nedelec、Denis Prat

  DOI：10.1021/op010051w

  日期：2002.1.1

  a cuprate generated catalytically from the related Grignard reagent. The A-ring was aromatized by a mixture of acetyl bromide and acetic anhydride. This reaction was optimized by a Design Of Experiments carried out on an automated workstation. The advantages and limits of this approach are discussed. The last step consisted of the stereospecific alkylation of the 17-ketone by methylmagnesium bromide

  17α-Methyl-11β-arylestradiol (17α-methyl-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 是一种Aventis Pharma 开发的用于治疗骨质疏松症的新分子。它是由去甲甾体中间体亚乙基萜酮（3,3-ethylenedioxyestra-5(10)-9(11​​)-diene-17-one）在中试工厂规模生产的。5(10)-烯烃的立体选择性环氧化是通过过氧化氢和六氯丙酮进行的，这是测试系统中选择性最高的。11β-芳基附属物作为由相关格氏试剂催化生成的铜酸盐引入。A-环被乙酰溴和乙酸酐的混合物芳构化。该反应通过在自动化工作站上进行的实验设计进行了优化。讨论了这种方法的优点和局限性。最后一步由甲基溴化镁和脱水三氯化铈对 17-酮的立体有择烷基化组成。药物物质结晶为水合物（过
• Industrial Synthesis of 4-Chloro,11β-arylestradiol: How to Circumvent a Poor Diastereoselectivity
  作者：Denis Prat、Françoise Benedetti、Gilles Franc Girard、Lahlou Nait Bouda、John Larkin、Christian Wehrey、Jacques Lenay

  DOI：10.1021/op0341622

  日期：2004.3.1

  An industrial synthesis of 11beta-arylestrone derivatives is described, based on the conjugate opening of a mixture of allylic 5(10)-alpha and -beta epoxides by an aryl cuprate generated catalytically, followed by hydrolysis and subsequent aromatisation of the isomeric mixture of arylation products. An original method for selective 4-chlorination of estrone derivatives is also described.
• Recent developments in the synthesis of 11β-aryl-estrone derivatives
  作者：Denis Prat、Françoise Benedetti、Lahlou Nait Bouda、Gilles Franc Girard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.028

  日期：2004.1

  An industrial synthesis of 11beta-aryl-estrone derivatives is described, based on the 1,4-addition of the aryl side-chain, as a cuprate. oil to a mixture of allylic 5(10) alpha and beta epoxides, followed by hydrolysis and subsequent aromatization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.