3-(ethylenedioxy)estra-5α,10α-epoxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-9(11)-ene | 137532-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-(ethylenedioxy)estra-5α,10α-epoxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-9(11)-ene
• 英文别名: (1'R,5'S,6'R,9'S,10'S,13'R)-6'-ethynyl-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ol
• CAS: 137532-55-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: VYTRRSVTNNOBKX-LUNMOFQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylenedioxy)estra-5α,10α-epoxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-9(11)-ene 在 盐酸 、 高氯酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法，属于药物合成领域，醋酸乌利司他的制备方法包括以3,3‑(亚乙二氧基)‑19‑去甲孕甾‑5(10),9(11)‑二烯‑3,17‑二酮为原料，通过与乙炔钠或乙炔钾反应得到化合物III，再经过氧化物高选择性环氧化得到化合物IV，接着与4‑(N,N‑二甲基氨基)苯基溴化镁格氏试剂反应，得到化合物V，再与苯基次磺酸氯反应得到化合物VI，再分别与甲醇钠、亚磷酸三甲酯反应得到化合物VII，经水解并脱去保护基得到化合物VIII，最后乙酰化反应得到醋酸乌利司他，反应式如下：该方法合成路线短、反应条件温和、产品收率和纯度高、成本低廉且质量稳定可控，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104530169B
• 作为产物：
  描述：

  17-hydroxy-estra-4,9-dien-3-one 在 吡啶 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(ethylenedioxy)estra-5α,10α-epoxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-9(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  11,21-Bisphenyl-19-norpregnane derivatives are selective antiglucocorticoids

  摘要：

  An efficient eight-step synthesis of 11,21-bisphenyl-19-norpregnane derivatives (10) starting from 19-norandrosta-4,9-diene-3,17-dione (5) is described. It is shown that specific combinations of polar substitutions on the 11- and the 21-phenylring in compounds (10) lead to selective antiglucocorticoids with relative high binding to the glucocorticoid receptor and almost negligible binding to the progesterone receptor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00397-1

文献信息

• 一种醋酸乌利司他及其中间体的合成和生产新方法
  申请人：河南天晟泰丰医药科技有限公司

  公开号：CN111040017A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供了醋酸乌利司他(Ulipristalacetate，化合物I)的合成和生产新方法，涉及醋酸乌利司他的生产方法具有合成路线短、反应条件温和、产品收率和纯度高、成本低廉和质量稳定可控等优点，适合工业化合成和生产醋酸乌利司他及其中间体。
• A simple and convenient synthetic route to Ulipristal acetate
  作者：Yongguo Yu、Yun He、Yi Zhao、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.009

  日期：2013.12

  We set out to describe a new and efficient route for preparing Ulipristal acetate with a good yield. The selected epoxidization conditions gave out 80% of 5 alpha,10 alpha-epoxide 2a in the two diastereoisomers which greatly improved the yield of 11 beta-substituted isomer 4a. And phenyl-sulfinyl compound 6 was synthesized from ketone 5 directly treated with phenylsulfenyl chloride in the presence of triethylamine. These synthetic procedures is only 8 steps, less than currently reported in the literature, but more suitable for industrial process. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.