3-butyl-1-propargylimidazolium bromide | 1242257-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-1-propargylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-propargyl-3-butylimidazolium bromide；BPIB；1-butyl-3-propargylimidazolium bromide；3-(prop-2-ynyl)-1-butyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-butyl-3-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；1-Butyl-3-prop-2-ynylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1242257-20-0
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅N₂
• 分子量: 243.146
• InChiKey: HQBOJEXUQLALPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-propargylimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-butyl-3-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Click离子液体：有望在Suzuki–Miyaura交叉偶联中使用的可调溶剂家族

  摘要：

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。

  DOI：

  10.1002/chem.201103631
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 3-溴丙炔 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-butyl-1-propargylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Click离子液体：有望在Suzuki–Miyaura交叉偶联中使用的可调溶剂家族

  摘要：

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。

  DOI：

  10.1002/chem.201103631

文献信息

• A new class of cationic cyclodextrins: synthesis and chemico-physical properties
  作者：Luisa Boffa、Emanuela Calcio Gaudino、Katia Martina、László Jicsinszky、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/c0nj00021c

  日期：——

  A new class of positively charged triazole-bridged β-cyclodextrin (β-CD) derivatives have been synthesized in excellent yields (over 70%) through a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), starting from 6I-azido-6I-deoxy-β-CD or its permethylated derivative and a series of 1-butyl-3-alkynylimidazolium salts. The regioselective azide/alkyne [3 + 2] cycloaddition was efficiently carried out

  一类新的带正电 三唑桥接 β-环糊精 （β-环糊精）衍生物通过铜催化以极高的收率（超过70％）合成 叠氮炔 环加成（铜铝酸钙），从6 I-叠氮基6 I-脱氧-β-CD或其全甲基化衍生物和一系列1-丁基-3-炔基咪唑鎓盐。区域选择性叠氮化物/炔烃[3 + 2]环加成反应可使用金属有效地进行 铜作为催化剂，提供非常清洁的产品。容易获得结合了CD和离子液体特性的杂化分子，可以为分析化学和催化领域的许多新应用铺平道路。
• Triazole-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium and Platinum and Efficient Aqueous Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shaojin Gu、Hui Xu、Na Zhang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/asia.201000071

  日期：——

  Imidazolium salts bearing triazole groups are synthesized via a copper catalyzed click reaction, and the silver, palladium, and platinum complexes of their N‐heterocyclic carbenes are studied. [Ag4(L1)4](PF6)4, [Pd(L1)Cl](PF6), [Pt(L1)Cl](PF6) (L1=3‐((1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)‐1‐(pyrimidin‐2‐yl)‐1H‐imidazolylidene), [Pd2(L2)2Cl2](PF6)2, and [Pd(L2)2](PF6)2 (L2=1‐butyl‐3‐((1‐(pyridin‐2‐yl)‐1H‐1

  带有三唑基的咪唑鎓盐是通过铜催化的点击反应合成的，并且研​​究了它们的N-杂环卡宾的银，钯和铂配合物。[Ag 4（L1）4 ] [PF 6）4，[Pd（L1）Cl]（PF 6），[Pt（L1）Cl]（PF 6）（L1 = 3-[（1-苄基-1H- 1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1-（嘧啶-2-基）-1H-咪唑基亚烷基），[Pd 2（L2）2 Cl 2 ]（PF 6）2和[Pd（ L2）2 ]（PF 6）2（L2 = 1-丁基-3-（（1-（吡啶-2-基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲基）咪唑啉）已被合成并通过NMR，元素分析进行​​了全面表征和X射线晶体学。银络合物[Ag 4（L1）4 ]（PF 6）4由Ag 4之字形链组成。含有不对称的NCN '钳形配体的配合物[Pd（L1）Cl]（PF 6）和[Pt（L1Cl1] Cl]（PF 6）是正方形平面，具有氯化物反过来向卡宾供体。[Pd