2-(4-nitrobenzenesulfenyl)pyrrole | 150810-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzenesulfenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1H-pyrrole
• CAS: 150810-52-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: RIHZMJNCIVVMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  449.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzenesulfenyl)pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-nitrobenzenesulfinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的硫基保护基和2-（2,4-二硝基苯）亚磺酰基和磺酰基吡咯的轻松脱保护

  摘要：

  简单的亚磺酰基和磺酰基作为吡咯的吸电子保护基的有效性已使用13 C NMR光谱法进行了分析，并通过考虑X射线晶体结构得到了证实。另外，已表明2，4-二硝基苯亚磺酰基和磺酰基是吡咯的有效的吸电子保护基，它们可以通过在温和和特定条件下用苯硫醇或硫醇盐处理而除去。

  DOI：

  10.1021/jo050077b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 Ethyl-p-nitrobenzolsulfinat 在 碘化铵 、 1,10-菲罗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(4-nitrobenzenesulfenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / 1,10-菲咯啉与芳基亚磺酸乙酯一起催化N-杂芳烃的直接亚磺酰基化

  摘要：

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130664

文献信息

• Comparison of Benzene, Nitrobenzene, and Dinitrobenzene 2-Arylsulfenylpyrroles
  作者：Jose R. Garabatos-Perera、Benjamin H. Rotstein、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jo070493r

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The effectiveness of the 2,4-dinitrobenzenesulfenyl and 4-nitrobenzenesulfenyl groups as masking and directing groups at the 2-position of pyrrole has been investigated and compared to that of 2-phenylthiopyrrole. The presence of the nitro group(s) enhances Stability of the corresponding pyrrole toward acid and does not significantly decrease the ability of the pyrrolic unit to undergo electrophilic aromatic substitution reactions in the form of formylation, nitration, and condensation, with aldehydes. The synthetic utility of 2-(2,4-dinitrobenzenesul.fenyl)pyrrole was demonstrated through the. synthesis of meso-substituted dipyrromethanes. The sulfoxides 2-(2,4-dinitrobenzenesulfinyl)pyrrole and 2-(4-nitrobenzenesulfinyl)pyrrole underwent neither formylation nor nitration, and the increasing presence of nitro groups within the moiety at the 2-position resulted in decreased stability under acidic conditions.
• NH4I/1,10-phenanthroline catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes with ethyl arylsulfinates
  作者：Lingjuan Chen、Jun Zhang、Yueting Wei、Zhen Yang、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130664

  日期：2019.11

  10-phenanthroline-catalyzed direct sulfenylation reactions was reported. In this reaction, heteroarenes such as indoles, and pyrroles serve as nucleophiles by installing a arylthio group at the C3 and C2 position of heterocycles, respectively. With readily accessible and free of unpleasant odor ethyl arylsulfinates as sulfur reagents, the metal-free-catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes has been

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。
• Sulfur-Based Protecting Groups for Pyrroles and the Facile Deprotection of 2-(2,4-Dinitrobenzene)sulfinyl and Sulfonyl Pyrroles
  作者：Alison Thompson、R. Jonathan Butler、Meaghan N. Grundy、Andrea B. E. Laltoo、Katherine N. Robertson、T. Stanley Cameron

  DOI：10.1021/jo050077b

  日期：2005.4.1

  effectiveness of simple sulfinyl and sulfonyl groups as electron-withdrawing protecting groups for pyrroles has been analyzed using 13C NMR spectroscopy and confirmed by consideration of X-ray crystal structures. Additionally, the 2,4-dinitrobenzenesulfinyl and sulfonyl groups are shown to be effective electron-withdrawing protecting groups for pyrroles, and they can be removed by treatment with benzene

  简单的亚磺酰基和磺酰基作为吡咯的吸电子保护基的有效性已使用13 C NMR光谱法进行了分析，并通过考虑X射线晶体结构得到了证实。另外，已表明2，4-二硝基苯亚磺酰基和磺酰基是吡咯的有效的吸电子保护基，它们可以通过在温和和特定条件下用苯硫醇或硫醇盐处理而除去。