4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylenedoxy-6,7-diethenyl-4-epipicropodophyllin | 252192-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylenedoxy-6,7-diethenyl-4-epipicropodophyllin
• CAS: 252192-02-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₁
• 分子量: 596.631
• InChiKey: KJIIVIMYEXOISO-GQDSWSADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylenedoxy-6,7-diethenyl-4-epipicropodophyllin 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 4'-O-demethyl-4'-O-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-4-O-[4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-β-D-glucopyranosyl]-6,7-demethylenedioxy-6,7-dicarboxyaldehyde-4-epipicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷缩合芳烃类似物的合成方法。A-环哒嗪吡啶并表鬼臼苷的合成

  摘要：

  这项研究的特征是依托泊苷1转变为枢轴中间体（+）- 19，用于通过Stille交叉偶联来制备哒嗪融合的芳香族体系。已通过11个步骤完成了A环哒嗪吡啶甲基吡喃糖苷（+）- 21的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00756-5
• 作为产物：
  描述：

  4'-O-demethyl-4'-O-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-4-O-[4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-β-D-glucopyranosyl]-6,7-di-O-demethylene-6,7-di-O-trifluoromethylsulfonyl-4-epipodophyllotoxin 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylenedoxy-6,7-diethenyl-4-epipicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷缩合芳烃类似物的合成方法。A-环哒嗪吡啶并表鬼臼苷的合成

  摘要：

  这项研究的特征是依托泊苷1转变为枢轴中间体（+）- 19，用于通过Stille交叉偶联来制备哒嗪融合的芳香族体系。已通过11个步骤完成了A环哒嗪吡啶甲基吡喃糖苷（+）- 21的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00756-5