4'-O-chloroacetyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin | 92206-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-chloroacetyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
• 英文别名: 4'-O-chloroacetyl-4'-O-demethylepipodophyllotoxin；[4-[(5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-9-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] 2-chloroacetate
• CAS: 92206-82-1
• 化学式: C₂₃H₂₁ClO₉
• 分子量: 476.867
• InChiKey: LCBAWBBRJVEMOT-DJJREKMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-chloroacetyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  A new and general glycosidation method for podophyllum lignan glycosides

  摘要：

  A facile and stereocontrolled construction of beta-glycosidic linkages of podophyllotoxin and 4'-O-demethylepipodophyllotoxin D-glucosides or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin 2-amino-2-deoxy-D-glucoside has been achieved by exploiting glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluene-sulfonyl)phosphinimidate and bis(dimethylamido) phosphate as glycosyl donors, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74296-1
• 作为产物：
  描述：

  4'-去甲基表鬼臼毒素 、 氯乙酰氯 生成 4'-O-chloroacetyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  KURABAYASHI, KATSUHIKO;KINOSHITA, HIDEFUMI;SAITO, HITOSHI;TAKAHASHI, TOSH+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etoposide: a new approach to the synthesis of 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-d-glucopyranosyl)-4′-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  作者：Cenek Kolar、Konrad Dehmel、Heinz Wolf

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80062-8

  日期：1990.10

  chloroacetyl groups from 12 beta, its alpha analogue 12 alpha, and 15 beta gave the 4-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-alpha-(17 alpha) and -beta-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-epipodophyllotoxins (17 beta and 20 beta), respectively. Hydrogenolysis of the benzyloxycarbonyl groups then gave 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-alpha- (18 alpha) and -beta-D-glucopyranosyl)-4'-O

  3-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-α-（7 alpha）和-β-D-吡喃葡萄糖（7 beta）及其3-O-氯乙酰基类似物的合成（描述了11 alpha和11 beta）。7α与4'-O-苄氧基羰基-4'-O-去甲基-4-表鬼臼毒素（8）的缩合（BF3-醚酸酯，-20度乙酸乙酯）（8）主要提供β-糖苷9β（α，β-比例1：9）。11αβ与8或4'-O-氯乙酰基类似物13的缩合反应主要产生4-O-（2-苄氧基羰基氨基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-4,6-O-乙基亚乙基-β- D-吡喃葡萄糖基）-表鬼臼毒素12 beta或15 beta。鬼臼毒素（14）与11个alphaβ的糖基化作用（在此期间，糖苷配基在BF3醚酸酯的作用下在C-4上差向异构化）提供比例为1：5的α-（16 alpha）和β-糖苷（16 beta）。从12β，其α类似物12α和15β中除去氯乙酰
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;WOLF, HEINZ, CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 219-231
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、WOLF, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• KOLAR, CENEK;MOLDENHAUER, HANS;KNEISS. L, GUNTHER, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 571-583
  作者：KOLAR, CENEK、MOLDENHAUER, HANS、KNEISS. L, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——
• US7452901B2
  申请人：——

  公开号：US7452901B2

  公开（公告）日：2008-11-18