1-(2,2,2-三氟乙酰基)-4-哌啶羧酸 | 126501-70-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2,2,2-三氟乙酰基)-4-哌啶羧酸
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(trifluoroacetyl)piperidine-4-carboxylic acid；N-(trifluoroacetyl)isonipecotic acid；N-trifluoroacetyl isonipecotic acid
• CAS: 126501-70-0
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD03840837
• 分子量: 225.168
• InChiKey: USCGUOIGFONADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-三氟乙酰基)-4-哌啶羧酸 在 溴乙烷 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1H-indol-3-yl)<1-(trifluoroacetyl)-4-piperidinyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  Conformation-activity relationship study of 5-HT3 receptor antagonists and a definition of a model for this receptor site

  摘要：

  A conformation-activity relationship study of 5-HT3 receptor antagonists was used to define a pharmacophore and receptor map to qualitatively account for their activity. The design and synthesis of specific keto-amino-indole derivatives that are potent 5-HT3 receptor antagonists gave some support to the model.

  DOI：

  10.1021/jm00168a011
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2,2,2-三氟乙酰基)-4-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES

  摘要：

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2013010453A1

文献信息

• [EN] 1, 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 1,4-SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205633A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula (I) that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了按照式（I）的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物，以及通过给予所述化合物或药物配方中的一个或多个来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述的1,4-取代哌啶化合物和在这些合成中有用的合成中间体。
• Fluorous Boc (^FBoc) Carbamates:  New Amine Protecting Groups for Use in Fluorous Synthesis
  作者：Zhiyong Luo、John Williams、Roger W. Read、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo010111w

  日期：2001.6.1

  fluorous variants of the Boc (tert-butyloxycarbonyl) group have been prepared and tested for their suitability as nitrogen protecting groups. A group with two fluorous chains and an ethylene spacer, (RfCH2CH2)2(CH3)COC(O)-, was readily attached to a representative amine but was difficult to cleave. In contrast, groups with two fluorous chains and a propylene spacer, (RfCH2CH2CH2)2(CH3)COC(O)-, or one fluorous

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'UNE KINASE
  申请人：SELVITA SA

  公开号：WO2014072435A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed are substituted tricyclic benzimidazoles compounds as defined herein in formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention selectively inhibit CDK8 and are therefore useful for treating diseases related to this kinase, especially colorectal and melanoma cancers and other solid and hemathological malignancies, autoimmune diseases and inflammatory diseases. Also disclosed are processes for preparing these compounds.

  本文揭示了定义如下的取代三环苯并咪唑化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物选择性地抑制CDK8，因此对治疗与该激酶相关的疾病特别有用，包括结肠直肠癌、黑色素瘤和其他实体和血液恶性肿瘤、自身免疫疾病和炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法。
• 1-Aminopyridinium Ylides as Monodentate Directing Groups for sp³ C–H Bond Functionalization
  作者：Ky Khac Anh Le、Hanh Nguyen、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.9b06643

  日期：2019.9.18

  1-Aminopyridinium ylides are efficient directing groups for palladium-catalyzed β-arylation and alkylation of sp3 C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The efficiency of these directing groups depends on the substitution at the pyridine moiety. The unsubstituted pyridine-derived ylides allow functionalization of primary C-H bonds, while methylene groups are unreactive in the absence of external

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Enabled C(sp³)−H Arylation of Piperidine and Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Shengqing Ye、Weibo Yang、Timothy Coon、Dewey Fanning、Tim Neubert、Dean Stamos、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201600191

  日期：2016.3.24

  PdII‐catalyzed C(sp3)−H arylation of saturated heterocycles with a wide range of aryl iodides is enabled by an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand. A C(sp3)−H insertion step by the PdII/NHC complex in the absence of ArI is demonstrated experimentally for the first time. Experimental data suggests that the previously established NHC‐mediated Pd0/PdII catalytic manifold does not operate in this reaction

  N杂环卡宾（NHC）配体可实现Pd II催化的饱和杂环与各种芳基碘的C（sp 3）-H芳基化反应。首次通过实验证明了在不存在ArI的情况下，Pd II / NHC络合物的AC（sp 3）-H插入步骤。实验数据表明，先前建立的NHC介导的Pd 0 / Pd II催化歧管在该反应中不起作用。该转化为使药学上相关的哌啶和四氢吡喃环系统多样化提供了一种新方法。