(E)-ethyl 7-methylocta-2,6-dienoate | 74063-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 7-methylocta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-7-methyl-2,6-octadienoate；ethyl (2E)-7-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 74063-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LSVFMHBIUBAQTM-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 7-methylocta-2,6-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-甲基辛-6-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical rearrangements of citral and related compounds at elevated temperatures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a041
• 作为产物：
  描述：

  cyano-2 methyl-5 hexene-4 oate d'ethyle 在 lithium diisobutyl hydride 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 7-methylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• Carbon-carbon bond forming reactions with oxiranyl radicals
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01384-6

  日期：1996.8

  Substituted oxiranyl radicals have been generated from glycidic acids. The cyclization of these species, the stereochemistry of the resultant products, and an intermolecular application of these reactive species is considered.

  已经从缩水甘油酸产生了取代的环氧乙烷基。考虑了这些物质的环化，所得产物的立体化学以及这些反应性物质的分子间应用。
• Oxidative Cyclization Reactions of Trienes and Dienynes: Total Synthesis of Membrarollin
  作者：Claire L. Morris、Yulai Hu、Geoff D. Head、Lynda J. Brown、William G. Whittingham、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo802012a

  日期：2009.2.6

  alkene geometry and methodology for the closure of the second ring. The threo-cis-threo-cis-erythro stereochemical arrangement is embodied within the bis-THF core units of a number of Annonaceous acetogenins including membrarollin, while trilobacin has a threo-cis-erythro-trans-threo configured core. As an application of the selective oxidative cyclization approach, a total synthesis of membrarollin was

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。
• An Artificial Substrate for the Thermostable Farnesyl Diphosphate Synthase from<i>Bacillus stearothermophilus</i>
  作者：Masahiko Nagaki、Tanetoshi Koyama、Tokuzo Nishino、Kanako Shimizu、Yuji Maki、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/cl.1997.497

  日期：1997.6

  Desmethyl homologs of dimethylallyl diphosphate and of isopentenyl diphosphate were examined for the reactivity as substrates for the thermostable farnesyl diphosphate synthase of Bacillus stearothermophilus. E-But-2-enyl diphosphate was not accepted as a substrate at all, but but-3-enyl diphosphate reacted with dimethylallyl- and geranyl diphosphates to give norgeranyl- and norfarnesyl diphosphates, respectively, which lack methyl groups at the 3-positions.

  我们对二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯基二磷酸的去甲基同系物进行了研究，以评估其作为嗜热芽孢杆菌的热稳定法尼基二磷酸合酶底物的反应性。E-丁-2-烯基二磷酸根本不被接受作为底物，而丁-3-烯基二磷酸与二甲基烯丙基和香叶基二磷酸发生反应，分别生成缺少3位甲基的诺香叶基和诺法尼基二磷酸。