N-(4-tolylsulfonyl)-2-(2-naphthyl)aziridine | 439667-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-tolylsulfonyl)-2-(2-naphthyl)aziridine
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1-tosylaziridine；2-(2-naphthyl)-N-p-toluenesulfonylaziridine；Aziridine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-naphthalenyl)-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-ylaziridine
• CAS: 439667-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: VDXITXKENBMEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-tolylsulfonyl)-2-(2-naphthyl)aziridine 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到N-(2-chloro-2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective ring openings of N-tosylaziridines to haloamines using ferric (III) halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 C₃₆H₄₃BCuN₄P 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(4-tolylsulfonyl)-2-(2-naphthyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  双(吡唑基)硼酸铜(I)配合物催化烯烃的选择性环丙烷化/氮丙啶化

  摘要：

  具有分子内 C−H···Cu 弱相互作用作为“开关”的双（吡唑基）硼酸铜（I）络合物催化剂已应用于催化卡宾/氮烯转移和 C=C 键的加成。催化环丙烷化/氮丙啶化反应表现出广泛的底物范围、高产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200790

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。
• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Copper iodide-catalyzed aziridination of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Zhengyang Zhang、Yanjun Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.105

  日期：2009.1

  An efficient copper iodide-catalyzed aziridination of a variety of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters as the nitrogen source and iodosylbenzene (PhIO) as the oxidant is reported herein. The reaction is operationally straightforward, applicable to a variety of alkenes containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically encumbered substrate combinations, and proceeds under

  本文报道了以磺酰胺和氨基磺酸酯作为氮源和碘代苯（PhIO）作为氧化剂对各种烯烃的碘化铜催化的叠氮化。该反应操作简单，适用于各种包含吸电子，给电子和空间位阻的底物组合的烯烃，并且在室温下在温和条件下以良好至极好的收率进行。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。