3,5-dimethylorsellinic acid | 16308-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylorsellinic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzoic acid；DMOA
• CAS: 16308-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NZGSNQJCTOMELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  407.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylorsellinic acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2E,6E)-10,11-epoxyfarnesyl-5-dimethylorsellinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳构化驱动的多环化仿生合成二萜类化合物。

  摘要：

  尽管化学和生物医学研究界对此表现出极大的兴趣，但法呢基焦磷酸和二甲基奥西林酸（DMOA）衍生的类萜支架的仿生途径尚未有报道。非常需要一条简洁的合成路线，有可能获得 DMOA 衍生的类萜，以创建相关化合物库。在此，我们报告了一种新颖的脱芳构化方法，然后进行多烯环化，通过六个步骤从市售起始材料中获得 DMOA 衍生的半萜类框架。此外，几种法尼基烯烃底物被用来生成结构新颖的、DMOA 衍生的类萜衍生物。 DFT 计算与实验相结合，为观察到的多环化产物的热力学分布提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201910710
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 在 硫酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.25h， 生成 3,5-dimethylorsellinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳构化驱动的多环化仿生合成二萜类化合物。

  摘要：

  尽管化学和生物医学研究界对此表现出极大的兴趣，但法呢基焦磷酸和二甲基奥西林酸（DMOA）衍生的类萜支架的仿生途径尚未有报道。非常需要一条简洁的合成路线，有可能获得 DMOA 衍生的类萜，以创建相关化合物库。在此，我们报告了一种新颖的脱芳构化方法，然后进行多烯环化，通过六个步骤从市售起始材料中获得 DMOA 衍生的半萜类框架。此外，几种法尼基烯烃底物被用来生成结构新颖的、DMOA 衍生的类萜衍生物。 DFT 计算与实验相结合，为观察到的多环化产物的热力学分布提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201910710

文献信息

• Ambergris and/or indole-like compositions of odoriferous substances
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10920169B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention primarily relates to the use of one or more compound(s) of formula (I) as fragrance, wherein R is methyl or ethyl and R1 is H, methyl or ethyl. The invention further relates to new fragrance compositions comprising one or more compound(s) of formula (I), as described herein, the use of said fragrance compositions, perfumed articles comprising said fragrance compositions, and various methods of perfuming said articles or for imparting, modifying and/or enhancing certain olfactory notes.

  本发明主要涉及将一个或多个式(I)化合物作为香精使用，其中R为甲基或乙基，R1为H、甲基或乙基。该发明还涉及包含一个或多个式(I)化合物的新香精组合物，所述组合物的使用，包含所述香精组合物的香水制品，以及用于给制品添加、改变和/或增强某些嗅觉音符的各种香水方法。
• 2-ALKOXYMETHYL-3-ISOALKENYL-1-METHYLCYCLOPENTENES, USE THEREOF, IN PARTICULAR AS FRAGRANCE SUBSTANCES, CORRESPONDING ARTICLES AND PRODUCTION METHODS
  申请人：Panten Johannes

  公开号：US20090092725A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (A) are described wherein, independently of one another, the following applies to groups R and R 1 : R is methyl or ethyl, and R 1 is hydrogen or methyl, wherein the meandering line shows that for R 1 =methyl, the associated double bind is (E)- or (Z)-configured. Furthermore, methods for producing compounds of formula (A) and the use of corresponding compounds as fragrance and/or flavouring substances are described.

  描述了公式(A)的化合物，其中独立地，对于基团R和R1，以下情况适用：R为甲基或乙基，R1为氢或甲基，其中蜿蜒线表示对于R1=甲基，相关的双键为(E)-或(Z)-构型。此外，还描述了制备公式(A)化合物的方法以及相应化合物作为香料和/或调味物质的用途。
• [DE] 4-ISOAMYLCYCLOHEXANOL ALS RIECHSTOFF<br/>[EN] 4-ISOAMYLCYCLOHEXANOL AS ODIFERANT<br/>[FR] 4-ISOAMYLCYCLOHEXANOL COMME SUBSTANCE ODORANTE
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006035010A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Beschrieben wird primär die Verwendung von 4-lsoamylcyclohexanol [4-(3-Methylbutyl)-cyclohexan-1-ol], insbesondere von cis-4-lsoamylcyclohexanol, als Riech- oder Aromastoff, insbesondere als blumigen Riechstoff, welcher sich besonders durch Rosen- und Geranium-Noten auszeichnet. Beschrieben werden daneben bestimmte Mischungen von eis- und trans-4-lsoamylcyclohexanol sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Mischungen.

  主要描述了4-异戊基环己醇[4-(3-甲基丁基)-环己醇]的使用，特别是顺式4-异戊基环己醇，作为气味或香料，特别是作为花香气味，其以玫瑰和天竺葵气味为特点。此外描述了特定的顺式和反式4-异戊基环己醇混合物，以及制备这些混合物的方法。
• Exploiting the Potential of Meroterpenoid Cyclases to Expand the Chemical Space of Fungal Meroterpenoids
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Zachary Powers、Volga Kojasoy、Andrea Cheng、Feng Yang、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Dean J. Tantillo、John A. Porco、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/anie.202011171

  日期：2020.12.21

  Fungal meroterpenoids are a diverse group of hybrid natural products with impressive structural complexity and high potential as drug candidates. In this work, we evaluate the promiscuity of the early structure diversity‐generating step in fungal meroterpenoid biosynthetic pathways: the multibond‐forming polyene cyclizations catalyzed by the yet poorly understood family of fungal meroterpenoid cyclases

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。
• [DE] ALICYCLISCHE ESTER MIT MOSCHUSGERUCH<br/>[EN] ALICYCLIC ESTER WITH MUSK FRAGRANCE<br/>[FR] ESTER ALICYCLIQUE SENTANT LE MUSC
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2005012222A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Beschrieben wird eine Verbindung der Formel (I) oder (II) wobei in den Formeln (I) und (II) R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist und in Formel (II) die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet.

  描述了一个形式为(I)或(II)的连接，其中在公式(I)和(II)中，R1是一个可能被取代的(a)支链或直链的C1至C5烷基基团，或(b)支链或直链的C2至C5亚烷基基团，或(c)C3至C5环烷基基团，在公式(II)中，虚线表示的键表示单键或双键。