5-sec-butyl-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde | 1257865-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-sec-butyl-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: 5-(sec-butyl)-4-hydroxyisophthalaldehyde；5-Sec-butyl-4-hydroxyisophthalaldehyde；5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1257865-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OBPBSTQPOXAVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-sec-butyl-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 8-sec-butyl-2-oxo-6-(6-(1-p-tolylvinyl)-1,2,4-trioxan-3-yl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三恶烷杂化物：合成和评估作为一类新的抗疟疾支架

  摘要：

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.100
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 、 乌洛托品 在 三氟乙酸 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到5-sec-butyl-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-二氢吡啶杂化物：一类新的潜在的骨合成代谢剂

  摘要：

  通过分子杂交方法设计了一系列新颖的苯并呋喃-二氢吡啶杂化物，并对其骨合成代谢活性进行了评估。在筛选的文库中，乙基4-（7-（仲丁基）-2-（4-甲基苯甲酰基）苯并呋喃-5-基）-2-甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8 -六氢喹啉-3-羧酸盐（化合物21）显着增强了ALP的产生和矿化的结节形成，这是体外成骨过程中的首要条件。以10 mg.kg -1 天-1的剂量口服化合物21持续两周，可通过显着增加BV / TV和Tb.N来恢复钻孔骨折模型中的小梁骨微结构。此外，组织学和分子研究表明21通过增加BMP表达在钻孔缺损部位触发新的骨再生。此外，进行了分子建模研究以深入了解结合方法，该研究表明苯并呋喃和二氢吡啶部分对于显示相似的结合相互作用以适应成骨剂的重要靶点BMP2受体的活性位点都是必不可少的。我们的结果表明，化合物21刺激成骨细胞中BMP2的合成，从而促进骨折部位新骨的形成（约40％），从而有助于缩短愈合时间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.018

文献信息

• Efficient and General Synthesis of 3-Aryl Coumarins Using Cyanuric Chloride¹
  作者：Koneni Sashidhara、Gopala Palnati、Srinivasa Avula、Abdhesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290344

  日期：2012.3

  protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-aryl coumarins is reported. A series of different substituted phenyl acetic acids have been successfully reacted with different substituted 2-hydroxy benzaldehydes in the presence of cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) and N-methyl morpholine to afford 3-aryl coumarins in good to excellent yields. synthesis - 3-aryl coumarins -

  报道了快速合成不同取代的3-芳基香豆素的有效且通用的方案。在氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）和N-甲基吗啉的存在下，一系列不同的取代苯基乙酸已成功与不同的取代的2-羟基苯甲醛反应，得到3芳基香豆素的收率高至优异。 合成-3-芳基香豆素-氰尿酰氯-2-羟基苯甲醛 系列“新型合成方法论研究”的第八部分。
• Hybrids of coumarin–indole: design, synthesis and biological evaluation in Triton WR-1339 and high-fat diet induced hyperlipidemic rat models
  作者：Koneni V. Sashidhara、K. Bhaskara Rao、Ravi Sonkar、Ram K. Modukuri、Yashpal S. Chhonker、Pragati Kushwaha、Hardik Chandasana、A. K. Khanna、Rabi S. Bhatta、Gitika Bhatia、Manish Kumar Suthar、Jitendra Kumar Saxena、Vikash Kumar、Mohammad Imran Siddiqi

  DOI：10.1039/c6md00283h

  日期：——

  Lipid lowering activity of novel coumarin–indole hybrids has been demonstrated.

  新型香豆素-吲哚杂合物的降脂活性已被证实。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of coumarin–imidazo[1,2-a]pyridine derivatives against cancer induced osteoporosis
  作者：Koneni V. Sashidhara、L. Ravithej Singh、Dharmendra Choudhary、Ashutosh Arun、Sampa Gupta、Sulekha Adhikary、Gopala Reddy Palnati、Rituraj Konwar、Ritu Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra15674f

  日期：——

  Out of three promising compounds, 6l and 6o significantly induced apoptosis in MDA-MB-231 cancer cells via mitochondrial depolarisation without affecting normal cells. In an in vitro co-culture model of bone metastasis, we investigated the ability of coumarin–imidazo[1,2-a]pyridine hybrids to reverse the negative impact of MDA-MB-231 cancer cells on osteoblast differentiation. The results illustrate

  利用银（I）催化的Groebke-Blackburn-Bienayme多组分反应合成了一系列具有重要生物学意义的6-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-2 H -chromen-2-one衍生物。通过碱性磷酸酶测定法和茜素红-S染色测定法在原发性颅盖骨成骨细胞中测试了合成的化合物的可能的骨保护特性。此外，通过qPCR测量活性化合物6h，6l和6o对成骨基因BMP2，RUNX2，COL1和OCN表达的影响。在三种有前途的化合物中，每升6升6a和6o通过线粒体去极化显着诱导了MDA-MB-231癌细胞的凋亡，而不影响正常细胞。在体外骨转移共培养模型中，我们研究了香豆素-咪唑并[1,2- a ]吡啶杂化物逆转MDA-MB-231癌细胞对成骨细胞分化的负面影响的能力。结果说明了设计的杂交体重建骨骼稳态的潜力。这些发现证明了新合成的杂种作为先导分子的重要性，既具有抗骨质疏松性又具有抗癌性，可
• [EN] COUMARIN-CHALCONES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COUMARINE-CHALCONES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012017454A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to certain coumarin/chalcone compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention particularly relates to the coumarin/chalcone compounds as anticancer agents useful for the treatment of cancer. The present invention also relates to the process of preparation of the said compounds.

  本发明涉及某些香豆素/香根素化合物或其药用可接受的盐。本发明特别涉及香豆素/香根素化合物作为抗癌剂，用于治疗癌症。本发明还涉及所述化合物的制备过程。
• One-Pot Regioselective Synthesis of Imidazole and 2,3-Dihydroquinazolinone Derivatives - An Easy Access to ‘Nature-Like Molecules'; Part XIII in the Series: ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies'
  作者：Koneni Sashidhara、Gopala Palnati、Ranga Dodda、Srinivasa Avula、Priyanka Swami

  DOI：10.1055/s-0033-1339466

  日期：——

  A mild and highly practical regioselective synthesis of imidazole and 2,3-dihydroquinazolinone derivatives from 5-alkyl-4-hydroxyisophthalaldehydes with suitable substrates in acetic acid is reported. Further exploration of the molecular diversity of 2,3-dihydroquinazolinone is demonstrated by the synthesis of diverse pharmacologically relevant natural-product-like scaffolds.

  报道了一种温和且高度实用的区域选择性合成咪唑和 2,3-二氢喹唑啉酮衍生物，由 5-烷基-4-羟基间苯二醛与合适的底物在乙酸中合成。2,3-二氢喹唑啉酮的分子多样性的进一步探索通过多种药理学相关的天然产物样支架的合成得到证明。