(S)-7-Hydroxy-6,8-diiodo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 869002-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-Hydroxy-6,8-diiodo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 869002-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₄I₂N₂O₄
• 分子量: 598.22
• InChiKey: NWIPQDFYPQVCNV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Hydroxy-6,8-diiodo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-7-Hydroxy-6,8-diiodo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid (2-chloro-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of Tic-hydantoin derivatives as selective σ1 ligands. Part 1

  摘要：

  Herein is described a new class of selective sigma(1), ligands consisting of tetrahydroisoquinoline-hydantoin (Tic-hydantoin) derivatives. Compound 3a has high affinity (IC50 = 16 nM) for the (71 receptor and is selective in a large panel of therapeutic targets. This first study presents structural changes around the Tic-hydantoin core, leading to a Tic-hydantoin analogue with a higher sigma(1) affinity (IC50 approximate to 1 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-7-Hydroxy-6,8-diiodo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of Tic-hydantoin derivatives as selective σ1 ligands. Part 1

  摘要：

  Herein is described a new class of selective sigma(1), ligands consisting of tetrahydroisoquinoline-hydantoin (Tic-hydantoin) derivatives. Compound 3a has high affinity (IC50 = 16 nM) for the (71 receptor and is selective in a large panel of therapeutic targets. This first study presents structural changes around the Tic-hydantoin core, leading to a Tic-hydantoin analogue with a higher sigma(1) affinity (IC50 approximate to 1 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.040