(S)-7-hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 142335-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-7-hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-7-hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 142335-40-8
• 化学式: C₁₀H₉I₂NO₃
• 分子量: 444.995
• InChiKey: FGHLNNQVWGFFNZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic Acid, a Conformationally Constrained Tyrosine Analogue

  摘要：

  给出了1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸的快速合成方法。在二碘或二溴取代的酪氨酸（3-(3,5-二卤-4-羟基苯基）-2-氨基丙酸）上进行 Pictet-Spengler 反应，然后催化脱卤，得到高光学纯度的所需化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26135
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,5-二碘-L-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以55%的产率得到(S)-7-hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic Acid, a Conformationally Constrained Tyrosine Analogue

  摘要：

  给出了1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸的快速合成方法。在二碘或二溴取代的酪氨酸（3-(3,5-二卤-4-羟基苯基）-2-氨基丙酸）上进行 Pictet-Spengler 反应，然后催化脱卤，得到高光学纯度的所需化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26135

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20190367488A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides compounds and compositions capable of extending lifespan, and methods of use thereof.

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及其使用方法。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013192286A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2017153513A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A compound of formula (I) wherein: n is 1 or 2; p is 0 or 1; R1a, R1b, R1c and R1d are independently selected from the group consisiting of H, halo, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH-C1-4 alkyl and cyano; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2e is H or Me; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl; wherein when R2e is H, at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is selected from C1-4 alkoxy, C2-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH-C1-4 alkyl and cyano.

  式（I）的化合物中：n为1或2；p为0或1；R1a、R1b、R1c和R1d分别独立地选自H、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基组成的群；R2a和R2b分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2e为H或Me；R3a和R3b分别独立地选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别独立地选自H和Me；A为（i）可选择地取代的苯基；（ii）可选择地取代的萘基；或（iii）可选择地取代的C5-12杂环芳基；其中当R2e为H时，至少有一个R1a、R1b、R1c和R1d选自C1-4烷氧基、C2-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基。
• The solid phase synthesis of tetrahydroisoquinolines having cdc25B inhibitory activity
  作者：Edward L Fritzen、Angela S Brightwell、Laurence A Erickson、Donna L Romero

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00069-x

  日期：2000.4

  A solid phase synthesis of substituted tetrahydroisoquinolines was developed and used to prepare directed libraries of compounds for screening against the protein phosphatase, CDC25B. From these libraries, a compound was found having approximately a 4-fold improvement in activity.

  开发了取代四氢异喹啉的固相合成，并用于制备针对蛋白质磷酸酶CDC25B进行筛选的化合物的定向文库。从这些文库中发现化合物的活性提高约4倍。