2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl bromide | 3068-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl bromide
• 英文别名: tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl bromide；Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosylbromid；(2S,3R,4R,5R)-2-Bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 3068-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 碘 、 silver carbonate 、 苯 作用下， 生成 O¹,O²-[(Ξ)-1-(3-acetoxy-acetonyloxy)-ethylidene]-O³,O⁴-diacetyl-α-L-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of d- and l-Ribosidodihydroxyacetone Tetraacetates with an Orthoester Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a008
• 作为产物：
  描述：

  四-O-乙酰基-β-D-吡喃核糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68.2%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• Kristallisiertes 3-Carbonsäureamid-N¹-<scp>D</scp>-ribosido-pyridiniumbromid und verwandte Verbindungen
  作者：M. Viscontini、R. Hochreuter、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19530360713

  日期：——

  Aus Tetracetyl-D-ribose vom Smp. 110° wurde Acetobrom-D-ribose hergestellt und letztere mit Nicotinsäureamid zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N1-D-triacetyl-ribosido-pyridiniumbromid umgesetzt. Die Verseifung dieser Verbindung mit Bromwasserstoffsäure führte zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N1-D-ribopyranosido-pyridiniumbromid (III); als Nebenprodukt wurde ein Monoacetat dieser Verbindung

  Aus Tetracetyl-D-核糖vmp Smp。110°wurde Acetobrom-d核糖hergestellt UND letztere MITNicotinsäureamid的Zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N 1 -D-三乙酰基ribosido-pyridiniumbromid umgesetzt。死Verseifung dieser Verbindung MITBromwasserstoffsäureführte的Zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N 1 -D-ribopyranosido-pyridiniumbromid（III）; als Nebenprodukt wurde ein Monoacetat dieer Verbindung erhalten。达斯3-Carbonsäureamid-N
• Darstellung und Konformation der 1,2-cis-Pentopyranosylazide
  作者：Zoltán Györgydeák、László Szilágyi

  DOI：10.1002/jlac.198619860810

  日期：1986.8.15

  Die Umsetzung der acetylierten 1,2-trans-Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2-cis-2,3,4-Tri-O-acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton-Proton-Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)-Konformationsgleichgewichte in Lösung

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。
• An Examination of the Purported Reverse Anomeric Effect beyond Acetylated <i>N</i>-Xylosyl- and <i>N</i>-Glucosylimidazoles
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1021/jo9917689

  日期：2001.2.1

  no reverse anomeric stabilization was observed for N-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-lyxopyranosyl)imidazole upon protonation. It is suggested that the previous observations of the reverse anomeric effect were due to the slight increase in steric bulk of the imidazole aglycone upon protonation, along with favorable dipolar interactions between ring substituents, and not by a reverse of the anomeric effect

  已经实现了六种新的N-（戊吡喃糖基）咪唑的合成，并观察了有无质子化的构象。对于三个N-（戊吡喃糖基）咪唑，可以清楚地观察到J（5'，4）的决定性下降与1C4构象的稳定相一致。同样，质子化时未观察到N-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基）咪唑的反向异头稳定作用。建议先前对反向异头作用的观察是由于质子化后咪唑糖苷配基的空间体积略有增加，以及环取代基之间有利的偶极相互作用，而不是由于异头作用的逆转。
• Synthesis and antitumor activity of quaternary ellipticine glycosides, a series of novel and highly active antitumor agents
  作者：Tadashi Honda、Mika Kato、Minako Inoue、Tetsuo Shimamoto、Keiyuu Shima、Toshihiro Nakanishi、Takako Yoshida、Teruhisa Noguchi

  DOI：10.1021/jm00402a007

  日期：1988.7

  A series of ellipticine glycosides [2-N-glycosyl quaternary pyridinium salts of three ellipticines: ellipticine (1), 9-methoxyellipticine (2), and 9-hydroxyellipticine (4)] were stereoselectively synthesized in good yields by an improved condensation reaction between ellipticines [1, 2, and 9-acetoxyellipticine (3)] and protected (peracylated and perbenzylated) glycosyl halides with cadmium carbonate, followed by deprotection. These glycosides were preliminarily evaluated for their antitumor activity in the L1210 leukemia system. Twenty-six (53%) of the 49 glycosides tested were curative, and five [9-hydroxyellipticine L-arabinopyranoside (41b), D-lyxofuranoside (43a), L-lyxopyranoside (44b), D-xylofuranoside (49a), and L-rhamnopyranoside (56)] were selected for extended evaluation on the basis of their high levels of activity. The structure-activity relationships are discussed. The selected glycosides showed remarkable activity in six different murine tumor systems with excellent therapeutic ratios; their efficacy surpassed that of doxorubicin against three of these systems. On the basis of these results and ease of formulation, the two glycosides 41b (SUN4599) and 49a (SUN5073) were selected for further preclinical evaluation and possible clinical development.
• Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent
  作者：John W Gillard、Mervyn Israel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90142-x

  日期：——