glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate | 155401-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate
• 英文别名: 2-O-acetyl-1,3-di-O-tosylglycerol；2-Acetyl-1,3-ditosyl glycerol；1,3-bis-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl acetate
• CAS: 155401-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈S₂
• 分子量: 442.511
• InChiKey: BDMPRFJURBIFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1‐(2‐Nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐3‐(tosyloxy)propan‐2‐yl acetate for the Radiosynthesis of [¹⁸F]‐FMISO

  摘要：

  缺氧与许多肿瘤有关，因为氧气含量降低。1-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)-3-(对甲苯磺酰氧基)丙-2-基乙酸酯的新合成方法，用于[18F]-氟苯并咪唑（[[18F]-Flouromisonidazole）的放射合成。 18F]-Flouromisonidazole ([ 18F]-FMISO），这是一种用于正电子发射断层扫描的缺氧成像标记物。该方法采用一锅两步合成法制备了[18F]-FMISO。 18F]-FMISO 前体。这种合成方法的特点是反应条件温和、处理简单。这种新的合成路线为制备缺氧成像标记物提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10107
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1‐(2‐Nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐3‐(tosyloxy)propan‐2‐yl acetate for the Radiosynthesis of [¹⁸F]‐FMISO

  摘要：

  缺氧与许多肿瘤有关，因为氧气含量降低。1-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)-3-(对甲苯磺酰氧基)丙-2-基乙酸酯的新合成方法，用于[18F]-氟苯并咪唑（[[18F]-Flouromisonidazole）的放射合成。 18F]-Flouromisonidazole ([ 18F]-FMISO），这是一种用于正电子发射断层扫描的缺氧成像标记物。该方法采用一锅两步合成法制备了[18F]-FMISO。 18F]-FMISO 前体。这种合成方法的特点是反应条件温和、处理简单。这种新的合成路线为制备缺氧成像标记物提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10107

文献信息

• [EN] RAPID SYNTHESIS AND USE OF <18>F-FLUOROMISONIDAZOLE AND ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE RAPIDE ET UTILISATION DE <18>F-FLUOROMISONIDAZOLE ET D'ANALOGUES
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1995009844A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) The present invention involves a rapid synthesis of 18 F-FMISO and analogs thereof. New precursors such as 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2-O-acetyl-3-O-tosylpropanol, glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate, 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2,3-O-diacetyl-4-O-tosylbutanol and threitol 1,4-di-tosylate-2,3-O-diacetylate, are also important aspects of the invention. A further aspect of the invention is the development of a hydrophilic PET ligand to image tumor hypoxia. Erythrotosyl analogue of 2-nitroimidazone (Ts-ETNIM) was prepared from a mixture of 2-nitromidazole, ditosylthreitol and cesium carbonate at 60 °C for 1 hr. Ts-ETNIM was isolated at 70 % yield. [18F]fluoroerythronitroimidazole (FETNIM) was then prepared from Ts-ETNIM and K18F/kryptofix$m(3). The yield for [18F]FETNIM was 26-30 % (60 min, decay corrected). Results of biodistribution and PET studies indicate that [18F]FETNIM has the potential to detect tumor hypoxia and is indicated to be less neurotoxic.(FR) L'invention concerne la synthèse rapide du 18F-FMISO et d'analogues de ce dernier. L'invention porte également sur des nouveaux précurseurs tels que le 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2-O-acétyl-3-O-tosylpropanol, le glycérol-1,3-ditosylate-2-O-acétylate, 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2,3-O-diacétyl-4-O-tosylbutanol et le thréitol 1,4-di-tosylate-2,3-O-diacétylate. De plus, l'invention se rapporte au développement d'un ligand de PET hydrophile pour l'imagerie de l'hypoxie tumorale. On a préparé un analogue de l'érythrosyl à partir d'un mélange de 2-nitromidazone (Ts-ETNIM), de dithosylthréitol et de carbonate de césium à 60 °C pendant une heure. On a isolé le Ts-ETNIM avec un rendement de 70 %. On a ensuite préparé du [18F]fluoroérythronitroimidazole (FETNIM) à partir de Ts-ETNIM et de K18F/kryptofix$m(3). Le rendement pour [18F]FETNIM est de 26-30 % (60 mn, correction de dégradation). Les résultats de la biorépartition et des études du PET révèlent que le [18F]FETNIM peut être utilisé pour détecter l'hypoxie tumorale et présente au moins une propriété neurotoxique.

  本发明涉及18F-FMISO及其类似物的快速合成。新的前体如1-(2'-硝基-1'-咪唑基)-2-O-乙酰基-3-O-对甲苯磺酰基丙醇、甘油-1,3-二对甲苯基-2-O-乙酰基酸酯、1-(2'-硝基-1'-咪唑基)-2,3-O-二乙酰基-4-O-对甲苯磺酰丁醇和1,4-二对甲苯基-2,3-O-二乙酰基己醇是本发明的重要方面。本发明的另一个方面是开发一种亲水性PET配体以成像肿瘤缺氧。从2-硝基咪唑、二对甲苯基己醇和碳酸铯的混合物中，在60°C下反应1小时制备了2-硝基咪唑的红糖基衍生物(Ts-ETNIM)，Ts-ETNIM的收率为70%。随后从Ts-ETNIM和K18F/kryptofix$m(3)制备了[18F]氟代红糖基硝基咪唑(FETNIM)。[18F]FETNIM的收率为26-30%（60分钟，衰变校正）。生物分布和PET研究的结果表明，[18F]FETNIM具有检测肿瘤缺氧的潜力，并且不太具有神经毒性。
• Novel Generation of pH Indicators for Proton Magnetic Resonance Spectroscopic Imaging
  作者：Jordi Soler-Padrós、Elena Pérez-Mayoral、Laura Domínguez、Pilar López-Larrubia、Elena Soriano、José Luis Marco-Contelles、Sebastián Cerdán、Paloma Ballesteros

  DOI：10.1021/jm070044j

  日期：2007.9.1

  We describe the synthesis of 1,omega-di-IH-imidazoles 2 and 3, derived from L-threitol and D-mannitol, respectively, showing suitable magnetic and toxicological properties, as novel extracellular pH indicators for (1)H spectroscopic imaging by magnetic resonance methods.
• US5728843A
  申请人：——

  公开号：US5728843A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5886190A
  申请人：——

  公开号：US5886190A

  公开（公告）日：1999-03-23