1-[2-(4-methoxyphenyl)ethenylsulfonyl]-4-methylbenzene | 101169-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethenylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 101169-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: URHYHHAUTHFCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-methoxyphenyl)ethenylsulfonyl]-4-methylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-n-butoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-tolylsulfonyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 4-甲苯磺酰氰 在 对甲苯亚磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到1-[2-(4-methoxyphenyl)ethenylsulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  水介导的烯烃自由基 C-H 甲苯磺酰化与甲苯磺酰氰化物

  摘要：

  发现了水介导的烯烃与甲苯磺酰氰化物的甲苯磺酰化反应。实验研究表明，反应是由在水存在下原位形成亚磺酰砜引发的。亚磺酰基砜物种通过均裂裂变分解为磺酰基和亚磺酰基。乙烯基砜是通过将烯烃依次加成到磺酰基和亚磺酰基上，然后通过β-消除亚磺酰基部分得到的。

  DOI：

  10.1039/d2cc06101e

文献信息

• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• A mild light-induced cleavage of the S–O bond of aryl sulfonate esters enables efficient sulfonylation of vinylarenes
  作者：Maxim Ratushnyy、Monika Kamenova、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c8sc02769b

  日期：——

  A new mode of S–O bond activation has been discovered, which constitutes novel reactivity of easily available and bench-stable arylsulfonate phenol esters. This protocol enables access to putative sulfonyl radical intermediates, which enable straightforward access to valuable vinyl sulfones.

  我们发现了一种新的 S-O 键激活模式，它构成了易于获得且实验室稳定的芳基磺酸苯酚酯的新反应性。该方案能够获得假定的磺酰基中间体，从而能够直接获得有价值的乙烯基砜。
• Domino imino-aldol-aza-Michael and imino-aldol-aza-Michael-imino-aldol reactions: Diastereoselective synthesis of highly functionalized 2,6-disubstituted piperidines
  作者：Subhomoy Das、Gaurav Goswami、Sandipan Halder、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132285

  日期：2021.7

  imino-aldol-aza-Michael-imino-aldol reactions of α-(aryl/alkyl)methylidene-β-diketones with activated N-aryl aldimines (1.0 and 2.0 equiv., respectively) have been developed for the diastereoselective (de >99%) synthesis of two sets of highly functionalized 2,6-disubstituted piperidines. The reaction course follows an intermolecular imino-aldol reaction followed by an intramolecular aza-Michael reaction with 1

  烯醇化物介导的多米诺亚氨基醛醇氮杂-迈克尔和多米诺亚氨基醛醇氮杂-迈克尔亚氨基醛醇反应α - （芳基/烷基）methylidene- β二酮与活化Ñ。 -芳基醛亚胺（1.0和2.0当量，分别) 已开发用于两组高度官能化的 2,6-二取代哌啶的非对映选择性 (de > 99%) 合成。反应过程遵循分子间亚氨基-羟醛反应，然后是具有 1.0 当量的分子内氮杂-迈克尔反应。亚胺; 而另一个分子间亚氨基-羟醛反应发生在 2.0 当量时。亚胺存在于反应介质中。哌啶衍生物的形成已经通过合理的反应机制进行了解释。
• Synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenyltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1039/d3ra06370d

  日期：——

  research describes a high-yield method for the synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenetetrahydropyrans by one-pot straightforward DABCO-promoted intramolecular Michael addition of β-sulfonyl styrene with 2-chloromethyl-1-propenol followed by intramolecular alkylation. This Baylis–Hillman-type pathway provides a highly effective stereoselective annulation by forming one carbon–oxygen bond and one carbon–carbon

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。
• Regulation of Photogenerated Redox Species through High Crystallinity Carbon Nitride for Improved C−S Coupling Reactions
  作者：Chen Liu、Yukun Ma、Ronghong Lian、Jiayin Chen、Mingcheng Yang、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cssc.202301882

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of α, β‐unsaturated sulfones through heterogeneous photocatalyzed C−S coupling reactions have been developed. The use of molten‐salt method derived carbon nitride (MCN), a transition metal‐free polymeric photocatalyst, combined with enhanced crystallinity and potassium iodide as an additive, effectively modulates photogenerated reactive redox species, markedly increasing the overall reaction selectivity. This method achieves the shortest reaction time (2 h) with high yield (up to 95 %) among the reported heterogeneous catalytic C−S bond formation reactions, matching the efficiency of the homogeneous photocatalysts. Furthermore, the application to challenging alkyne substrates has been demonstrated, underscoring the potential for a broad range of applications in pharmaceutical research and synthetic chemistry.

  摘要 通过异相光催化C-S偶联反应合成α，β-不饱和砜的新颖而高效的方法已经开发出来。使用熔盐法衍生的不含过渡金属的聚合物光催化剂氮化碳（MCN），结合增强的结晶度和作为添加剂的碘化钾，有效地调节了光生成的活性氧化还原物种，显著提高了整个反应的选择性。在已报道的异相催化 C-S 键形成反应中，该方法实现了最短的反应时间（2 小时）和最高的产率（达 95%），与均相光催化剂的效率不相上下。此外，该方法还可应用于具有挑战性的炔基质，这凸显了其在医药研究和合成化学领域的广泛应用潜力。