16β-Bromoestrone | 1228-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Bromoestrone
• 英文别名: 16beta-Bromoestrone；(8R,9S,13S,14S,16S)-16-bromo-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1228-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₂
• 分子量: 349.268
• InChiKey: ONEZAEJNFATWNE-LFRCEIEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Bromoestrone 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl(dimethyl){[(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane)-3-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selenoestrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a005
• 作为产物：
  描述：

  acetate of 16β-monobromoestrone 在 硫酸 作用下， 生成 16β-Bromoestrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5(10)-Estratriene-3,16β,17α-triol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a028

文献信息

• Estrogen receptor-based imaging agents. 1. Synthesis and receptor binding affinity of some aromatic and D-ring halogenated estrogens
  作者：Daniel F. Heiman、Stephen G. Senderoff、John A. Katzenellenbogen、Richard J. Neeley

  DOI：10.1021/jm00183a007

  日期：1980.9

  and iodohexestrols and 2- and 4-substituted estradiols have binding affinities considerably lower than those of the fluoro compounds, the 4-substituted estradiols have affinities greater than the corresponding 2-substituted isomers. Introduction of a halogen (Cl, Br, I) at the 16 alpha position of 17 beta-estradiol results in compounds with receptor affinities comparable to that of 17 beta-estradiol itself;

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物
• A short efficient synthesis of 16-oxygenated estratriene 3-sulfates
  作者：Mitsuteru Numazawa、Katsuhiko Kimura、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90054-4

  日期：1981.11

  A novel synthesis of sodium 17-oxo-16 alpha-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-3-yl sulfate (4), sodium 16 alpha, 16 beta-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-3-yl sulfate (5) and sodium 16-oxo-17 beta-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-3-yl sulfate (6) is described. 16 alpha-Bromo-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one (1) was efficiently synthesized in one step with 70-97% yield by bromination of 3-hydroxy-1,3,5(1

  新型合成的17-氧代-16α-羟基-1,3,5（10）-雌三烯-3-基硫酸钠（4），钠16α，16β-二羟基-1,3,5（10）描述了-雌三烯-3-基硫酸盐（5）和16-氧代-17β-羟基-1,3,5（10）-雌三烯-3-基硫酸钠（6）。通过溴化3-羟基-1,3,5一步有效地合成了16个α-溴-3-羟基-1,3,5（10）-雌三烯-17-（1），收率70-7％ （10）-雌三烯-17-与溴化铜合一。通过在吡啶水溶液中用氢氧化钠控制溴酮1的受控立体定向水解，定量获得3,16α-二羟基-1,3,5（10）-雌三烯-17-（3）。通过在吡啶中用氯磺酸进行硫酸化并随后以高产率进行受控的水解而不会形成其他酮醇，将溴代酮1转化为16α-羟基-17-酮3-硫酸盐4。
• Ali, Hasrat; Quellet, Rene; DaSilva, Jean N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 3, p. 612 - 634
  作者：Ali, Hasrat、Quellet, Rene、DaSilva, Jean N.、Lier, Johan E. van

  DOI：——

  日期：——