trans-2-phenoxycyclohexanol | 79251-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-phenoxycyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-phenoxycyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-phenoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 79251-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQVLZECCVJWFMV-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  313.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenoxycyclohexanol 在 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,2-Dimethoxycyclohexyl)oxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硫取代的环己酮缩醛的亲核取代反应：控制立体选择性的因素分析。

  摘要：

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo060077r
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 triphenylbismuth(V) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到trans-2-phenoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Glycol-cleavage reagents also act on stannylene derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81777-9

文献信息

• Highly Regioselective Ring Opening of Oxiranes with Phenoxides in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo034194n

  日期：2003.6.1

  Highly regioselective ring opening of oxiranes to beta-hydroxy ethers with phenoxides has been achieved in impressive yields in the presence of beta-cyclodextrin as catalyst and water as solvent.

  在以β-环糊精为催化剂和以水为溶剂的情况下，已以令人印象深刻的收率实现了氧杂环戊烷对苯酚类化合物对β-羟基醚的高区域选择性开环。
• An efficient catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Ponnaboina Thirupathi、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.062

  日期：2007.6

  A catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides has been carried out efficiently using polyethylene glycol as the reaction medium to form the corresponding β-aryloxyalcohols in high yields at room temperature.

  使用聚乙二醇作为反应介质，可以在室温下高收率地高效地进行环氧化物与酚盐的无催化剂的区域和立体选择性开环反应。
• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。
• A convenient enantioselective synthesis of trans-2-aryloxycyclohexan-1-ols using pig liver acetone powder (PLAP) as biocatalyst
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna、Tirumala K Bharathi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00029-o

  日期：1995.2

  Pig liver acetone powder (PLAP) has been used as a biocatalyst for enantioselective hydrolysis of racemic trans-1-acetoxy-2-aryloxycyclohexannes to produce the resulting (R,R)-2-aryloxycyclohexan-1-ols upto >99% enantiomeric purities. (R,R)-Selectivity in this hydrolysis of racemic trans-2-aryloxycyclohexyl acetates was explained on the basis of Jones' three dimensional active site-model.

  猪肝丙酮粉（PLAP）已被用作外消旋反式-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烯的对映选择性水解的生物催化剂，以产生高达> 99％的对映体纯度的生成的（R，R）-2-芳氧基环己-1-醇。根据琼斯的三维活性位点模型解释了外消旋反式-2-芳氧基环己基乙酸酯在水解中的（R，R）-选择性。
• Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with Polymer Supported Phenoxide and Naphthoxide Anions
  作者：B. Tamami、N. Iranpoor、R. Rezaei

  DOI：10.1081/scc-200026220

  日期：2004.1

  Abstract Amberlite IRA‐400 supported phenoxide and naphthoxide anions are easily prepared. These polymer supported reagents that are highly air stable are used for the regioselective ring opening reactions of different epoxides to give aryl ether alcohols in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。