甲基 (4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-恶唑羧酸酯 | 82659-84-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基 (4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-恶唑羧酸酯
• 中文别名: 甲基(4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-恶唑羧酸酯；(4s,5s)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯；(4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯
• 英文名称: (4S,5S)-4-carboxymethoxy-5-methyl-2-phenyloxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl (4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 82659-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YBKQIWQAEPMIFG-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C (lit.)
• 沸点：
  110-115 °C/0.01 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1825 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂、强碱、强酸以及强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥处，并确保工作间具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 (4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-恶唑羧酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 L-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于丁二炔支架的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.017
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-threonine 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 甲基 (4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-恶唑羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  15.L-苏氨酸的制备。四种立体异构体α-氨基-β-羟基丁酸的相互转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000062

文献信息

• Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Jason Dang、Andrew B. Hughes、Gideon M. Polya

  DOI：10.1071/ch06148

  日期：——

  We report the full structural determination of the depsipeptide petriellin A. The absolute configuration of the amino acid residues, N-methyl isoleucine and N-methyl threonine, have been determined by a combination of HPLC and TLC comparison of synthetic Marfey’s derivatives and Marfey’s derivatives of the natural product hydrolysate. The configuration of the chiral centres in these two N-methylated residues was found to be the same as those of the common unmethylated l-amino acids.

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。
• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Preparation and Use of Aziridino Alcohols as Promoters for the Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Pher G. Andersson、David Guijarro、David Tanner

  DOI：10.1021/jo970918h

  日期：1997.10.1

  chiral aziridino alcohols 2-5 has been synthesized starting from either readily available amino acids (L-serine, L-threonine, and allo-L-threonine) or simple olefins (using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation reactions). Chiral ligands 2-5 have been tested as promoters for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl) imines 1. The influence

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。
• Synthesis of 2-Oxazolines by <i>in Situ</i> Desilylation and Cyclodehydration of β-Hydroxyamides
  作者：Marco Brandstätter、Fabian Roth、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/jo5016695

  日期：2015.1.2

  A powerful method for the synthesis of 2-oxazolines from silyl-protected β-hydroxyamides is reported. Using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) or its tetrafluoroborate salt (XtalFluor-E), silyl-protected β-amidoalcohols can be in situ deprotected and dehydrated to give 2-oxazolines in good yields. The utility of this approach was demonstrated by preparing the first reported oligomer of [2,4′]-coupled

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS
• Von der basenkatalysierten Ring�ffnung von 2H-Azirinen zu einer ?-Alkylierungsmethode von prim�ren Aminen
  作者：Adrian Heinz Schulthess、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19810640509

  日期：1981.7.22

  From a Base Catalyzed Ring Opening of 2H-Azirines to an α-Alkylation Method of Primary Amines

  从2 H-嗪的碱催化开环到伯胺的α-烷基化方法