methyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-hydroxycoumarin-3-carboxylate；Methyl 6-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；methyl 6-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: BEJXYAGCHKGIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)coumarin-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selenopheno [2,3- f ]香豆素：对黑色素瘤和乳腺癌具有抗转移活性的新型支架†

  摘要：

  当前研究的总体目的是寻找具有抗转移活性的新型无毒小分子。本文中，我们介绍了一系列新型硒硒香豆素[2,3- f ]香豆素，对不同性质的癌细胞（癌，肉瘤，黑素瘤，神经母细胞瘤和肝癌）具有低细胞毒性。基于它们的结构-活性关系（SAR），很少有化合物选择性地诱导MMP抑制并抑制体内血管生成，最高可达57％（10μM）。某些衍生物是体内极好的药物预防黑色素瘤和乳腺癌转移：高达97％，无视觉副作用。本研究提供了科学证据，表明硒代香豆素香豆素支架是具有转移抑制特性的候选药物开发的有前途的竞争者。

  DOI：

  10.1039/c9nj01682a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-(2,5-dimethoxybenzylidene)malonate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 methyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基对苯醌的多米诺反应：获得香豆素的芳基硫化物衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的多米诺方法，该方法利用烯基芳烃衍生的亲电烯基对苯并醌通过迈克尔加成硫醇然后环化来合成香豆素芳基硫化物。反应在温和的条件下在短的反应时间内在区域上进行选择性反应，以良好的收率得到标题产物。该无催化剂的反应具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.030

文献信息

• Clickable Coumarins as Fluorescent Labels for Amino Acids
  作者：Michael Gütschow、Matthias Mertens

  DOI：10.1055/s-0033-1338636

  日期：——

  orthogonally protected peptidomimetic products as well as a biotinylated fluorescent amino acid. Seven trifunctional conjugates of Fmoc-protected amino acids with alkynyloxy-substituted coumarins have been prepared and spectroscopically characterized. The coumarin core was either coupled to the α or side chain amino group. This design allows for the linear or branched elongation to peptides or peptidomimetics

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。
• Alkynyl–coumarinyl ethers as MAO-B inhibitors
  作者：Matthias D. Mertens、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.046

  日期：2014.3

  In this study, alkynyl–coumarinyl ethers were developed as inhibitors of human monoamine oxidase B (MAO-B). A series of 31 new, ether-connected coumarin derivatives was synthesized via hydroxycoumarins, whose phenolic group at position 6, 7 or 8 was converted by means of the Mitsunobu reaction. The majority of the final products were produced from primary alcohols with a terminal alkyne group. The

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。
• [EN] HIGHLY SENSITIVE DETECTION OF BIOMOLECULES USING PROXIMITY INDUCED BIOORTHOGONAL REACTIONS<br/>[FR] DÉTECTION HAUTEMENT SENSIBLE DE BIOMOLÉCULES PAR DES RÉACTIONS BIOORTHOGONALES INDUITES PAR LA PROXIMITÉ
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016109733A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  There provided, inter alia, reagents and methods for modulation fluorescence of a tetrazine containing compound and/or a dienophile-containing compound. There is provided a method of detecting binding of a first affinity ligand and a second affinity ligand, the method includes the follow steps. Contacting a tetrazine-containing compound with a dienophile-containing compound, the tetrazine-containing compound comprising a first affinity ligand covalently attached to a tetrazine moiety and the dienophile-containing comprising a second affinity ligand covalently attached to a dienophile moiety.

  提供了用于调节含有四氮杂环的化合物和/或含有二烯丙基的化合物荧光的试剂和方法。提供了一种检测第一亲和配体和第二亲和配体结合的方法，该方法包括以下步骤。将含有四氮杂环的化合物与含有二烯丙基的化合物接触，其中含有四氮杂环的化合物包括与四氮杂环基团共价连接的第一亲和配体，含有二烯丙基的化合物包括与二烯丙基团共价连接的第二亲和配体。
• Coumarin-Fused Coumarin: Antioxidant Story from <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino and Hydroxyl Groups
  作者：Gao-Lei Xi、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00399

  日期：2015.4.8

  the inhibitory effect of coumarin-fused coumarin on AAPH-induced oxidation of DNA about 3 times higher than a single hydroxyl group, whereas N,N-dimethylamino-substituted coumarin-fused coumarin possessed high activity toward •OH-induced oxidation of DNA without the hydroxyl group contained. Therefore, the hydroxyl group together with N,N-dimethylamino group may be a novel combination for the design

  通过与内酯中的C═C共享，两个香豆素骨架可以形成chromeno [3,4- c ] chromene-6,7-dione。本发明的目的是通过含有羟基和N，N-二甲基氨基作为官能团的六种合成化合物来探索香豆素融合的香豆素的抗氧化作用。2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +•），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）和Galvinoxyl自由基的猝灭能力表明速率常数清除自由基的方法与香豆素融合的香豆素支架中的羟基含量有关。但是香豆素融合的香豆素能够抑制由• OH，Cu 2+引起的DNA氧化/谷胱甘肽（GSH）和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），即使在没有羟基的情况下也是如此。特别地，羟基和位于不同苯环上的N，N-二甲基氨基基团提高了香豆素稠合的香豆素对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用，其抑制作用比单个羟基基团高约3倍
• Coumarin Derivatives Act as Novel Inhibitors of Human Dipeptidyl Peptidase III: Combined In Vitro and In Silico Study
  作者：Dejan Agić、Maja Karnaš、Domagoj Šubarić、Melita Lončarić、Sanja Tomić、Zrinka Karačić、Drago Bešlo、Vesna Rastija、Maja Molnar、Boris M. Popović、Miroslav Lisjak

  DOI：10.3390/ph14060540

  日期：——

  underscores the need to find new hDPP III inhibitors. In this research, five series of structurally different coumarin derivatives were studied to provide a relationship between their inhibitory profile toward hDPP III combining an in vitro assay with an in silico molecular modeling study. The experimental results showed that 26 of the 40 tested compounds exhibited hDPP III inhibitory activity at a concentration

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与