6-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)coumarin-3-carboxylic acid methyl ester | 1325209-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)coumarin-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1325209-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: LTHCOIGEEPVKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)coumarin-3-carboxylic acid methyl ester 在 溴化硒(IV) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-7H-selenopheno[2,3-f ]-chromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selenopheno [2,3- f ]香豆素：对黑色素瘤和乳腺癌具有抗转移活性的新型支架†

  摘要：

  当前研究的总体目的是寻找具有抗转移活性的新型无毒小分子。本文中，我们介绍了一系列新型硒硒香豆素[2,3- f ]香豆素，对不同性质的癌细胞（癌，肉瘤，黑素瘤，神经母细胞瘤和肝癌）具有低细胞毒性。基于它们的结构-活性关系（SAR），很少有化合物选择性地诱导MMP抑制并抑制体内血管生成，最高可达57％（10μM）。某些衍生物是体内极好的药物预防黑色素瘤和乳腺癌转移：高达97％，无视觉副作用。本研究提供了科学证据，表明硒代香豆素香豆素支架是具有转移抑制特性的候选药物开发的有前途的竞争者。

  DOI：

  10.1039/c9nj01682a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)coumarin-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selenopheno [2,3- f ]香豆素：对黑色素瘤和乳腺癌具有抗转移活性的新型支架†

  摘要：

  当前研究的总体目的是寻找具有抗转移活性的新型无毒小分子。本文中，我们介绍了一系列新型硒硒香豆素[2,3- f ]香豆素，对不同性质的癌细胞（癌，肉瘤，黑素瘤，神经母细胞瘤和肝癌）具有低细胞毒性。基于它们的结构-活性关系（SAR），很少有化合物选择性地诱导MMP抑制并抑制体内血管生成，最高可达57％（10μM）。某些衍生物是体内极好的药物预防黑色素瘤和乳腺癌转移：高达97％，无视觉副作用。本研究提供了科学证据，表明硒代香豆素香豆素支架是具有转移抑制特性的候选药物开发的有前途的竞争者。

  DOI：

  10.1039/c9nj01682a

文献信息

• Synthesis and molecular structure of the methyl ester of 3-bromo-2-(2-hydroxy-2-propyl)-7-oxo-7H-selenolo[2,3-f]chromene-8-carboxylic acid
  作者：P. Arsenyan、J. Vasiljeva、S. Belyakov

  DOI：10.1007/s10593-011-0746-8

  日期：2011.5

  A two-stage method has been developed for the synthesis of the methyl ester of 3-bromo-2-(2-hydroxy-2-propyl)-7-oxo-7H-selenolo[2,3-f]chromene-8-carboxylic acid - a new example of a class of selenophene-containing polycyclic heterocycles. The molecular structure was confirmed by X-ray crystallography.