5-硝基-3H-1,2-苯并氧硫杂环戊烯 2,2-二氧化物 | 14618-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-3H-1,2-苯并氧硫杂环戊烯 2,2-二氧化物
• 中文别名: 5-硝基-3H-1,2-苯并氧硫杂环戊烯2,2-二氧化物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-nitro-α-toluenesulfonic Acid Sultone
• 英文别名: 5-Nitrobenz<1,6-d>-3H-1,2-oxathiole S,S-dioxide；3H-1,2-Benzoxathiole, 5-nitro-, 2,2-dioxide；5-nitro-3H-1,2λ6-benzoxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 14618-10-1
• 化学式: C₇H₅NO₅S
• 分子量: 215.186
• InChiKey: NKGKZWZGRMZCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934991000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-3H-1,2-苯并氧硫杂环戊烯 2,2-二氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹,N⁸-dicinnamoyl spermidine
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis with benzo- and naphthosultones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-3H-1,2-苯并氧硫杂环戊烯 2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Marckwald; Frahne, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1861

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 5-硝基-3H-1,2-苯并氧硫杂环戊烯 2,2-二氧化物 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-3- ħ -1,2-苯并氧SS二氧化物，在肽合成耦合新试剂

  摘要：

  可以快速制备肽，并通过两步一锅法反应分离，方法是使用5-硝基-3 H -1,2-苯并氧杂硫醇SS-二氧化物（1）（应变的磺内酯）作为缩合剂。

  DOI：

  10.1039/c39810000632

文献信息

• Reaction of 2-hydroxy-5-nitrotoluene-α-sulphonic acid sultone with nucleophiles
  作者：Timothy Deacon、Alex Steltner、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29750001778

  日期：——

  The title sultone is cleaved in the presence of nucleophiles in aqueous solution via general base-catalysed and nucleophilic pathways. The sensitivity of the nucleophilic reactivity to reagent structure (βN) suggests extensive bond formation in the transition state. Proton transfer for nucleophilic attack by amines occurs after the S–N bond forming process is complete.

  在亲核试剂存在下，水溶液中的标题磺内酯通过一般的碱催化和亲核途径被裂解。所述亲核反应试剂结构（β的灵敏度Ñ）建议在过渡态广泛键形成。在S–N键形成过程完成后，会发生质子转移，从而引起胺类的亲核攻击。
• Generation of ortho-quinone methides upon thermal extrusion of sulfur dioxide from benzosultones
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Karolina Dolatowska

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.087

  日期：2005.8

  3H-1,2-Benzoxathiole 2,2-dioxides (benzosultones) undergo thermal extrusion of sulfur dioxide to form ortho-quinone methides that enter Diels–Alder reaction with maleimides to form chroman 2,3-dicarboxylic acid derivatives.

  3 H -1,2-苯恶硫醇2,2-二氧化物（苯甲砜）经历二氧化硫的热挤压，形成邻苯醌甲基化物，后者与马来酰亚胺进入Diels-Alder反应，形成苯并二氢吡喃2,3-二羧酸衍生物。
• Catalysis in aprotic solvents. Effect of the polarity of the catalyst.
  作者：Ennio Ciuffarin、Mauro Isola、Piero Leoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93297-6

  日期：1981.1

  The catalytic constants for the n-butylaminolysis of sultones in aprotic-apolar solvents are linearly correlated with a combination of the hydrogen-bonding parameter and the polarity parameter of the catalyst.

  非质子非极性溶剂中磺内酯的正丁基氨基分解的催化常数与氢键参数和催化剂极性参数的组合线性相关。
• Catalysis in aprotic solvents. Inter- and intramolecular hydrogen bonding complexation
  作者：Ennio Ciuffarin、Mauro Isola、Piero Leoni

  DOI：10.1021/jo00328a015

  日期：1981.7
• Reactions of nucleophiles with strained cyclic sulfonate esters. Broensted relationships for rate and equilibrium constants for variation of phenolate anion nucleophile and leaving group
  作者：Timothy Deacon、Charles R. Farrar、Bernardus J. Sikkel、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00476a042

  日期：1978.4