3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 120871-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-allyl-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 120871-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: FMKOLWIQHDLUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (3R,4S)-3-amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012058065A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 在 四(三苯基膦)钯 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012058065A1

文献信息

• 一种化合物及其制备方法和医药上的应用
  申请人：南京谷睿生物科技有限公司

  公开号：CN110734456A

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明提供了一种化合物及及其制备方法和医药上的应用，所述化合物具有通式(I)所示的结构，还可为所述化合物的互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式、或其可药用盐。本发明提供的具有通式(I)结构的化合物通过选择特定的主链结构以及其相应的取代基，使得得到的化合物能够作为精氨酸酶抑制剂，且活性较高，在多种疾病中具有潜在的治疗前景。
• METHOD OF PREPARING (3R,4S)-3-ACETAMIDO-4-ALLYL-N-(TERT-BUTYL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180362459A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A method is provided to conveniently separate racemic (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide and (3S,4R)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide using selective crystallization with chiral carboxylic acids.

  提供了一种方便地使用手性羧酸进行选择性结晶分离(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。
• Discovery of <i>N</i>-Substituted 3-Amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Highly Potent Third-Generation Inhibitors of Human Arginase I and II
  作者：Michael C. Van Zandt、G. Erik Jagdmann、Darren L. Whitehouse、Minkoo Ji、Jennifer Savoy、Olga Potapova、Alexandra Cousido-Siah、Andre Mitschler、Eduardo I. Howard、Anna Marie Pyle、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00931

  日期：2019.9.12

  Recent efforts to identify new highly potent arginase inhibitors have resulted in the discovery of a novel family of (3R,4S)-3-amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid analogues with up to a 1000-fold increase in potency relative to the current standards, 2-amino-6-boronohexanoic acid (ABH) and N-hydroxy-nor-l-arginine (nor-NOHA). The lead candidate, with an N-2-amino-3-phenylpropyl substituent

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ARGINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE L'ARGINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018119440A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The disclosure relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the disclosure. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the disclosure.

  该披露涉及一类新型化合物，这些化合物表现出对精氨酸酶的抑制活性，并包括该披露的化合物的药物组合物。本文还提供了使用该披露的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ARGINASE ACTIVITY
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US20170121352A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The invention relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the invention.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物具有抑制精氨酸酶活性的活性，并且包括该发明的化合物的药物组合物。本文还提供了使用该发明的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。