3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dimethyl-1H-indole | 200624-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-(1,2-dimethylindol-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 200624-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: DPWBQRYEJWCGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 、 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dimethyl-1H-indole 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-dimethyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  合成3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  描述了新的药物学上令人感兴趣的3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚衍生物的合成。从3-甲硅烷氧基-2-甲基吲哚开始，脱保护和原位氨基烷基化以良好的产率提供了3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚。这些新颖的吲哚的进一步磺酰化使访问潜在的5-HT（6）受体配体。

  DOI：

  10.1039/b802054j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed Hydroamination of Propargyl Alcohol Derivatives: Synthesis of 3-Silyloxy-2-methylindoles via Hydrohydrazination

  摘要：

  通过炔烃的氢肼化和随后的费歇尔吲哚合成，开发出了一种单锅合成取代的 3-(叔丁基二甲基硅氧基)吲哚的通用方法。首次展示了钛催化的丙炔醇衍生物加氢氨化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973892

文献信息

• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• Synthesis of 3-Alkoxyindoles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of N-Alkyl <i>ortho</i>-Siloxyallylanilines
  作者：Matthew Gowan、Alain Caillé、Cheuk Lau

  DOI：10.1055/s-1997-1022

  日期：1997.11

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of N-alkyl-ortho-siloxyallylaniline leads to the synthesis of N-alkyl-3-siloxy-indoles. Treatment of the latter with fluoride followed by in situ trapping of the resulting alkoxides with various alkyl halides gives the corresponding N-alkyl-3-alkoxyindoles.

  在钯催化下，N-烷基-正硅氧基烯丙基苯胺发生分子内环化，从而合成了 N-烷基-3-硅氧基吲哚。用氟化物处理后者，然后用各种烷基卤化物对生成的烷氧基化合物进行原位捕获，可得到相应的 N-烷基-3-烷氧基吲哚。
• Zinc-Promoted Hydrohydrazination of Terminal Alkynes: An Efficient Domino Synthesis of Indoles
  作者：Karolin Alex、Annegret Tillack、Nicolle Schwarz、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200703823

  日期：2008.3.7