2,5-二溴苯-1,4-二甲醛 | 63525-48-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴苯-1,4-二甲醛
• 中文别名: 2,5-二溴对苯二甲醛
• 英文名称: 2,5-dibromoterephthalaldehyde
• 英文别名: 2,5-dibromobenzene-1,4-dicarbaldehyde；2,5-dibromobenzene-1,4-dicarboxaldehyde；2,5-dibromophenyl-1,4-dialdehyde；2,5-dibromoterephthaldehyde；2,5-dibromobenzene-1,4-dialdehyde
• CAS: 63525-48-4
• 化学式: C₈H₄Br₂O₂
• 分子量: 291.927
• InChiKey: VSUKSWCSOBXUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.011

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

2,5-二溴苯-1,4-二甲醛可作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发及化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴苯-1,4-二甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2,5-二溴对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,5-二溴苯-1,4-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有全顺式和全反式双键的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯的实验和理论研究：化学结构测定和光学性质

  摘要：

  通过Wittig反应合成了具有全顺式（顺式-DPDSB）和全反式双键（反式-DPDSB）的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯（DPDSB），以及顺式之间的结构和光学性质的差异-和反式异构体被详细讨论。两种化合物均已通过NMR光谱，FT-IR光谱，x射线晶体学，差示扫描量热法（DSC）和电化学方法进行了全面表征。X射线分析和分子模拟表明，顺-DPDSB的结构沿二苯乙烯基苯和三联苯方向均明显偏离平面度，且晶体间的分子间相互作用较少。这与反式异构体相比，顺式异构体在吸收光谱中显示出较大的蓝移，并且循环伏安法测量得出，顺式和反式的带隙分别为3.16和2.97 eV-DPDSB。两种化合物在固态下均显示出异常强的蓝色荧光，这可能是由于两个异构体之间存在弱的分子间相互作用，这是由于被取代的苯基基团引起的大位阻所致。DSC实验确定两种异构体均具有出色的热稳定性，这表明它们可以用作活性层以制造稳定的器件

  DOI：

  10.1002/poc.935

文献信息

• A Strategy To Obtain <i>o</i>-Naphthoquinone Methides: Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Enynones for the Synthesis of Benzo[<i>h</i>]chromanes and Naphthopyryliums
  作者：Feng Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00281

  日期：2019.3.1

  of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones and its [4 + 2] annulations with styrenes has been developed. This reaction features high efficiency, mild reaction conditions, as well as flexible substitutions and atom economy. The obtained benzo[h]chromane products were further oxidized to naphthopyryliums, which displayed tunable photophysical properties.

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。
• 다이사이안스티릴 벤젠 유도체 및 이를 포함하는 형광재료
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20190043743A

  公开（公告）日：2019-04-29

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 다이사이안스티릴 벤젠 유도체에 관한 것이다. 이에 따라, 본 발명의 다이사이안스티릴 벤젠(Dicyanstyryl benzene) 유도체는 형광수율이 현저히 개선되어 사용량을 획기적으로 저감함으로써 환경오염을 최소화하고 경제성을 향상시킬 수 있는 형광재료를 제공할 수 있다. [구조식 1]

  本发明涉及如下结构式1所示的二氰基苯乙烯衍生物。因此，本发明的二氰基苯乙烯（Dicyanstyryl benzene）衍生物能够提供一种荧光材料，其荧光效率显著提高，从而可以大幅减少使用量，最小化环境污染并提高经济性。[结构式 1]
• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylaldehyde Cyclic Acetals via Hydride Shift for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Takumu Tachikawa、Akiko Fujii、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00221

  日期：2020.3.6

  An efficient gold-catalyzed cyclization of 2-alkynylaldehyde cyclic acetals has been developed for the synthesis of indenone derivatives. A wide variety of functionalized indenone derivatives can be obtained in good-to-excellent yields. HMBC and NOESY NMR analyses and mechanistic elucidation experiments revealed that the cyclization occurs via a 1,5-H shift. The cyclic acetal group promoted the 1,5-H

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。
• Pore Environment Control and Enhanced Performance of Enzymes Infiltrated in Covalent Organic Frameworks
  作者：Qi Sun、Chung-Wei Fu、Briana Aguila、Jason Perman、Sai Wang、Hsi-Ya Huang、Feng-Shou Xiao、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.7b10642

  日期：2018.1.24

  materials, such as mesoporous silica and metal-organic frameworks, exemplified in the kinetic resolution of the alcohol assays performed. The ability to easily tune the pore environment of a COF using monomers bearing specific functional groups can improve its compatibility with a given enzyme. As a result, the orientation of the enzyme active site can be modulated through designed interactions between

  在推动化学品制造的绿色和可持续方法论的过程中，预计生物催化剂在未来几年将大有作为。话虽如此，它们的实际应用往往受到缺乏长期操作稳定性、操作范围有限以及所用酶的可回收性低的阻碍。在此，我们展示了共价有机框架 (COF) 如何具备作为酶的理想宿主材料所需的所有必要要求。本研究所得的生物复合材料显示出能够提高所讨论的酶（即脂肪酶 PS）的稳定性和稳健性，同时还显示出远远优于由其他类型的多孔材料（如介孔二氧化硅和金属）制成的游离酶和生物复合材料的活性。 -有机框架，以所进行的酒精测定的动力学分辨率为例。使用带有特定官能团的单体轻松调整 COF 的孔隙环境的能力可以提高其与给定酶的兼容性。因此，酶活性位点的方向可以通过两种组分之间设计的相互作用进行调节，从而提高生物复合材料的酶活性。此外，与它们的无定形类似物相比，明确定义的 COF 孔道不仅使容纳的酶更容易被试剂接触，而且还可以作为更强大的屏障来保