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succinylcholine chloride | 71-27-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
succinylcholine chloride
英文别名
suxamethonium chloride;Succinylcholin-chlorid;succinylcholine;Anectine;trimethyl-[2-[4-oxo-4-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]butanoyl]oxyethyl]azanium;chloride
succinylcholine chloride化学式
CAS
71-27-2
化学式
C14H30N2O4*2Cl
mdl
——
分子量
361.309
InChiKey
IUIWALGJZIUPKV-UHFFFAOYSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    164 °C
  • 溶解度:
    甲醇(微溶)、水(微溶)
  • 稳定性/保质期:
    稳定且可燃,与强氧化剂不相容。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.73
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用概述:目前没有关于在母乳喂养期间使用琥珀酰胆碱的信息。由于它迅速被消除且口服吸收不良,它不太可能进入婴儿的血液循环或对哺乳婴儿产生任何不良反应。包括琥珀酰胆碱在内的用于剖宫产的全身麻醉方案会延迟第一次哺乳的时间,但琥珀酰胆碱在此结果差异中扮演的角色尚不清楚。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:一项对进行剖宫产的女性进行的随机但非盲的研究比较了硬脊膜外麻醉使用布比卡因与全身麻醉使用静脉注射硫喷妥钠4 mg/kg和琥珀酰胆碱1.5 mg/kg诱导,随后使用笑气和异氟醚。与全身麻醉相比,硬脊膜外麻醉的第一次哺乳时间显著缩短(107分钟对228分钟)。这种差异可能是由于麻醉对婴儿的影响,因为全身麻醉组婴儿的Apgar评分、神经学和适应评分显著较低。目前尚不清楚琥珀酰胆碱在此结果差异中起了什么作用。
◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of succinylcholine during breastfeeding. Because it is rapidly eliminated and poorly absorbed orally, it is not likely to reach the bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants. A general anesthetic regimen that included succinylcholine for cesarean section caused a delay in the time to the first breastfeeding, but the part that succinylcholine played in this difference in outcome in unknown. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:A randomized, but nonblinded, study in women undergoing cesarean section compared epidural anesthesia with bupivacaine to general anesthesia with intravenous thiopental 4 mg/kg and succinylcholine 1.5 mg/kg for induction followed by nitrous oxide and isoflurane. The time to the first breastfeed was significantly shorter (107 vs 228 minutes) with the epidural anesthesia than with general anesthesia. This difference was probably caused by the anesthesia's effects on the infant, because the Apgar and neurologic and adaptive scores were significantly lower in the general anesthesia group of infants. It is not known what part succinylcholine played in this difference in outcome.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(b)
  • 安全说明:
    S7,S7/8,S8
  • 危险品运输编号:
    UN 3249
  • 海关编码:
    2923900090
  • 危险类别:
    6.1(b)
  • 包装等级:
    III
  • 储存条件:
    Refrigerator

SDS

SDS:96b1400da8aa538604458bd73e46b7db
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氯化琥珀酰胆碱二水合物 修改号码:5

模块 1. 化学品
产品名称: Succinylcholine Chloride Dihydrate
修改号码: 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名): 氯化琥珀酰胆碱二水合物
百分比: >98.0%(T)
CAS编码: 71-27-2
分子式:
C14H30Cl2N2O4·2H2O

模块 4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触: 用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护: 救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性: 小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
氯化琥珀酰胆碱二水合物 修改号码:5

模块 5. 消防措施
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施: 泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料: 清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施: 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项: 如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项: 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件: 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料: 依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制: 尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护: 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护: 防护手套。
眼睛防护: 安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护: 防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色: 白色类白色
气味: 无资料
pH: 无数据资料
熔点:
164°C
沸点/沸程 无资料
闪点: 无资料
爆炸特性
爆炸下限: 无资料
爆炸上限: 无资料
密度: 无资料
溶解度:
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
氯化琥珀酰胆碱二水合物 修改号码:5

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性: 一般情况下稳定。
危险反应的可能性: 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

模块 11. 毒理学信息
急性毒性: ipr-mus LD50:1250 ug/kg
ivn-mus LD50:430 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激: 无资料
对眼睛严重损害或刺激: 无资料
生殖细胞变异原性: 无资料
致癌性:
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性: 无资料
RTECS 号码: GA2360000

模块 12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类: 无资料
甲壳类: 无资料
藻类: 无资料
残留性 / 降解性: 无资料
潜在生物累积 (BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数: 无资料
土壤吸收系数 (Koc): 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类: 与联合国分类标准不一致
UN编号: 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
氯化琥珀酰胆碱二水合物 修改号码:5


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

骨骼肌松弛药:氯化琥珀胆碱 简介

氯化琥珀胆碱,又称司可林,是一种人工合成的去极化型骨骼肌松弛药。其肌松作用比筒箭毒碱强1.8倍。它通过与骨骼肌细胞上的N2胆碱受体结合后,引起神经接头终板后膜长时间除极,导致神经肌肉间的传递阻断,从而发挥肌肉松弛作用。

药理机制

氯化琥珀胆碱的肌松作用快,在用药后会先出现短暂的肌束颤动。1分钟内转化为肌肉麻痹,导致肌肉松弛。其顺序是从头部、颈部开始,然后是四肢、躯干,最后为肋间肌和膈肌。剂量过大可致呼吸麻痹甚至死亡。肌松作用持续时间短且不同种属存在差异。它主要用于外科手术的肌肉松弛剂,尤其是需要短暂肌松的小手术如气管内插管等。

理化性质

氯化琥珀胆碱为白色或几乎白色的结晶性粉末,无臭、味咸,熔点156~163℃。易溶于水且呈酸性,化学性质不稳定,容易分解,需存放在冰箱中。实验室制备方法是由琥珀酰氯与氯化胆碱进行缩合反应得到。

药代动力学

氯化琥珀胆碱静注后迅速被血浆假性胆碱酯酶逐步水解为琥珀酸和胆碱。仅有10%~15%的药物到达作用部位,发挥肌松作用。其不易通过血脑屏障,在30秒内起效,并在2分钟内达到高峰。持续时间约为3~5分钟,静注后约90%被分解,约2%原型药经肾排出,其余部分由肝脏胆碱酯酶分解。

不良反应
  1. 肌肉酸痛和震颤反应:表现为胸腹及肩胛肌肉的疼痛。震颤频繁时可能引起呼吸不规则或麻痹。
  2. 高血钾和心脏反应:氯化琥珀胆碱导致细胞内钾离子外流至血液,出现高血钾,影响心功能,产生窦性心动过缓、心律失常及心脏暂停等。
  3. 特异质反应:遗传性胆碱酯酶缺陷者易中毒,禁用于此类患者。此外还禁止用于重症肌无力、脑外伤、严重外伤或脊髓损伤以及孕妇。
用途

氯化琥珀胆碱主要用于外科手术中的肌肉松弛剂,尤其是需要短暂肌松的小手术如气管内插管等短时操作。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    succinylcholine chloride 以 aq. phosphate buffer 为溶剂, 生成
    参考文献:
    名称:
    相对于常用药物,无环葫芦[n]脲分子容器对神经肌肉阻断剂的体外选择性†
    摘要:
    基于无环葫芦[ n ]脲(CB[ n ])的分子容器( 2,又名卡拉巴迪翁2)在体外与氨基类固醇和苄基异喹啉鎓型神经肌肉阻滞剂(NMBA)结合,并在体内逆转这些药物的作用与安慰剂和临床使用的基于 γ-环糊精 (CD) 的逆转剂 Sugammadex 相比,显示出更快的恢复时间。在这项研究中,我们评估了手术期间和手术后常用的其他药物(例如抗生素、抗组胺药和抗心律失常药)在体外干扰2结合 NMBA 罗库溴铵和顺阿曲库铵的能力的可能性。我们测量了27种常用药物对2的结合亲和力(Ka , M -1 ),并根据其标准临床剂量模拟2 、NMBA和药物之间的平衡,计算出2 ·NMBA存在下的平衡浓度的各种药物。我们发现,所研究的 27 种药物中没有一种具有与2足够高的结合亲和力和足够高的标准剂量的组合,能够促进2 ·NMBA 复合物的竞争性解离(又称置换相互作用),并形成 2·NMBA 复合物。2 ·药
    DOI:
    10.1039/c5ob02356d
  • 作为产物:
    描述:
    二[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯 以92%的产率得到succinylcholine chloride
    参考文献:
    名称:
    PROCESS FOR PREPARATION OF SUCCINYLCHOLINE CHLORIDE
    摘要:
    该发明涉及一种制备琥珀酰胆碱氯化物的过程,该化合物是一种用作骨骼肌松弛剂的药用活性化合物,包括在溶剂存在的条件下,利用催化剂将琥珀酸酐与N,N-二甲基氨基乙醇缩合,形成双[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯;原位利用碱净化双[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯;用醇反应纯净的双[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯与氯甲烷气体;并利用水和醇净化所得的粗琥珀酰胆碱氯化物。
    公开号:
    US20140100385A1
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文献信息

  • [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUCCINYLCHOLINE CHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURE DE SUCCINYLCHOLINE
    申请人:NEON LAB LTD
    公开号:WO2014024207A1
    公开(公告)日:2014-02-13
    The invention discloses a novel process for preparation of succinylcholine chloride via transesterification of succinic acid diester with choline chloride.
    该发明揭示了一种通过琥珀酸二酯与氯化胆碱进行酯交换制备琥珀胆碱氯化物的新工艺。
  • 一种氯化琥珀胆碱的制备方法
    申请人:上海旭东海普药业有限公司
    公开号:CN110776435A
    公开(公告)日:2020-02-11
    本发明涉及一种氯化琥珀胆碱的制备方法。具体地,本发明公开以琥珀酸为起始原料,经过氯化反应、酯化反应制备氯化琥珀胆碱的合成方法。本发明的方法具有生产安全、生产成本低、反应效率高、产物纯化简单,适合原料药的大量生产。
  • A novel approach for spectrophotometric determination of succinylcholine in pharmaceutical formulation via host–guest complexation with water-soluble p-sulfonatocalixarene
    作者:Mohamed K. Abd El-Rahman、Amr M. Mahmoud
    DOI:10.1039/c5ra10166b
    日期:——
    quaternary ammonium neuromuscular blocking agent. Direct determination of SUC in bulk drugs and formulations is a challenging analytical task due to the lack of a detectable chromophore and sensitive detection techniques. We have exploited both the strong UV absorbance of p-sulfonatocalix[4]arene (SCX4) and its outstanding complexation properties towards quaternary ammonium compounds to determine SUC
    琥珀酰胆碱(SUC)是一种季铵神经肌肉阻滞剂。由于缺乏可检测的生色团和灵敏的检测技术,直接测定散装药物和制剂中的SUC是一项具有挑战性的分析任务。我们已经利用了对-磺基对杯[4]芳烃(SCX4)的强紫外线吸收能力以及其对季铵化合物的出色络合特性来确定SUC。使用UV和1 H NMR光谱研究了SCX4和SUC之间的主客体络合物的特征。乔布斯图分析显示宿主与客体复合物的化学计量比为1:1,结合亲和力K a为7.8×10 4 L mol -1。此新方法基于从宿主SCX4光谱解析出重叠部分后对形成的络合物峰进行分光光度测量的方法,该方法用于SUC的定量分析。线性范围为1.0×10 -5至18.0×10 -5 mol L -1,检测极限为7.3×10 -6 mol L -1(2.88μgmL -1)。该方法简单明了,灵敏度高。此外,它已成功地用于测定药物制剂中的SUC。随后对所得结果进行统计分析,并
  • 一种氯化琥珀胆碱的精制方法
    申请人:上海旭东海普药业有限公司
    公开号:CN110698355B
    公开(公告)日:2021-02-19
    本发明公开了一种氯化琥珀胆碱的精制方法,将氯化琥珀胆碱粗品加入至一种极性非质子型溶剂中,重结晶后得到氯化琥珀胆碱精品,产品有关物质符合USP药典标准,本发明提供了一种工艺过程简单、操作方便、生产成本低廉、产物纯度高、工艺稳定、适合工业化生产的氯化琥珀胆碱的精制方法,本发明还提供了一种高纯度的氯化琥珀胆碱的原料或原料药。
  • Scale-Up and Development of a One-Step Process for the Synthesis of Succinylcholine
    作者:Brijesh M. Sharma、Nakul Telang、Daniel W. Cook、Justina M. Burns、Rodger W. Stringham、Kai O. Donsbach、Tai-Yuen Yue
    DOI:10.1021/acs.oprd.3c00322
    日期:2024.1.19
    describes a practical synthesis and scale-up of this active pharmaceutical ingredient (API) from readily available starting materials. Analytical methods were developed to identify and quantify impurities in the API. In addition, process development resulted in practical isolation and purification procedures, which avoid the need for a recrystallization step. The process has been scaled up to 25 g reproducibly
    氯化琥珀胆碱是一种神经肌肉阻滞剂,被世界卫生组织确定为基本药物。本文描述了从现成的起始材料中实际合成和放大这种活性药物成分 (API)。开发了分析方法来识别和量化 API 中的杂质。此外,工艺开发导致了实用的分离和纯化程序,从而避免了重结晶步骤。该工艺已分三批重复放大至 25 g,平均总产率和纯度达到 89%,符合 API 品质琥珀胆碱的 USP 和 ICH 指导规范。
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