10-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮 | 86293-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 中文名称: 10-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮
• 中文别名: 10-羟基-6-铁屎米酮
• 英文名称: 10-hydroxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one
• 英文别名: 10-hydroxycanthin-6-one；9-hydroxy-canthin-6-one；Aervine；ervine；12-hydroxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 86293-41-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: FZLISVGXWLVEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

10-羟基斑蝥素-6-酮是一种来自鸦胆子抗痢疾药的斑蝥碱衍生物，具有抗白血病和抗肿瘤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 10-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-10-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的10-羟基canthin-6-one酯衍生物的合成和评价。

  摘要：

  作为我们对canthin-6-one抗菌剂的持续研究的一部分，使用一种简单有效的合成途径合成了一系列新的10-hydroxycanthin-6-one的酯衍生物。通过NMR，ESI-MS，FT-IR，UV和元素分析对每种化合物的结构进行表征。使用菌丝体线性生长速率法和微量化学方法评估了这些化合物对三种植物病原真菌（Alternaria solani，禾谷镰刀菌和Fusarium solani）和四种细菌（蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，丁香假单胞菌和丁香假单胞菌）的抗菌活性。肉汤稀释法。讨论了构效关系。在测试的化合物中，4和7s对禾谷镰刀菌具有显着的抗真菌活性，在浓度为50μg/ mL时抑制率为100％。化合物5、7s和7t对所有测试细菌表现出最佳的抑制活性，最小抑制浓度（MIC）在3.91和31.25μg/ mL之间。因此，7s成为开发新型Canthine-6-one抗菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21030390
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 10-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的10-羟基canthin-6-one酯衍生物的合成和评价。

  摘要：

  作为我们对canthin-6-one抗菌剂的持续研究的一部分，使用一种简单有效的合成途径合成了一系列新的10-hydroxycanthin-6-one的酯衍生物。通过NMR，ESI-MS，FT-IR，UV和元素分析对每种化合物的结构进行表征。使用菌丝体线性生长速率法和微量化学方法评估了这些化合物对三种植物病原真菌（Alternaria solani，禾谷镰刀菌和Fusarium solani）和四种细菌（蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，丁香假单胞菌和丁香假单胞菌）的抗菌活性。肉汤稀释法。讨论了构效关系。在测试的化合物中，4和7s对禾谷镰刀菌具有显着的抗真菌活性，在浓度为50μg/ mL时抑制率为100％。化合物5、7s和7t对所有测试细菌表现出最佳的抑制活性，最小抑制浓度（MIC）在3.91和31.25μg/ mL之间。因此，7s成为开发新型Canthine-6-one抗菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21030390

文献信息

• Design and synthesis of C modified and ring-truncated canthin-6-one analogues as effective membrane-active antibacterial agents
  作者：Jiangkun Dai、Wenjia Dan、Yunyun Zhang、Mengfan He、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.001

  日期：2018.10

  canthin-6-one analogues were designed and synthesized in order to study their antibacterial activity and structure–activity relationships. Compound 22 showed a broad spectrum of antibacterial activity and exhibited better bactericidal effect (8-fold superiority against Staphylococcus aureus and 2-fold superiority against Ralstonia solanacearum) than fosfomycin sodium and propineb with a minimum inhibitory

  设计并合成了一系列canthin-6-one类似物，以研究其抗菌活性和结构-活性关系。化合物22显示的抗菌活性范围广，并且与磷霉素钠和丙戊酸相比具有更好的杀菌效果（抗金黄色葡萄球菌8倍，对青枯雷尔氏菌2倍），最小抑菌浓度值为2μg/ mL。而且，它显示出低的细胞毒性，对发芽率的刺激和良好的“类药物”性质。通过荧光显微镜，扫描电子显微镜，细胞质β进一步研究膜的活性机制。-半乳糖苷酶泄漏测定和分子对接的评估。结果表明22可能通过破坏细菌细胞膜并影响其形成而发挥其杀菌作用，两者均可能导致细胞死亡。的体内抗菌测定用68％的保护效力证明了C环截短铁屎米-6-酮的电位22作为新的杀菌剂。
• A study of the herb Aerva lanata. III. Alkaloids
  作者：G. G. Zapesochnaya、L. N. Pervykh、V. A. Kurkin

  DOI：10.1007/bf00630321

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Ester Derivatives of 10-Hydroxycanthin-6-one as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fei Zhao、Jiang-Kun Dai、Dan Liu、Shi-Jun Wang、Jun-Ru Wang

  DOI：10.3390/molecules21030390

  日期：——

  As part of our continuing research on canthin-6-one antimicrobial agents, a new series of ester derivatives of 10-hydroxycanthin-6-one were synthesized using a simple and effective synthetic route. The structure of each compound was characterized by NMR, ESI-MS, FT-IR, UV, and elemental analysis. The antimicrobial activity of these compounds against three phytopathogenic fungi (Alternaria solani, Fusarium

  作为我们对canthin-6-one抗菌剂的持续研究的一部分，使用一种简单有效的合成途径合成了一系列新的10-hydroxycanthin-6-one的酯衍生物。通过NMR，ESI-MS，FT-IR，UV和元素分析对每种化合物的结构进行表征。使用菌丝体线性生长速率法和微量化学方法评估了这些化合物对三种植物病原真菌（Alternaria solani，禾谷镰刀菌和Fusarium solani）和四种细菌（蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，丁香假单胞菌和丁香假单胞菌）的抗菌活性。肉汤稀释法。讨论了构效关系。在测试的化合物中，4和7s对禾谷镰刀菌具有显着的抗真菌活性，在浓度为50μg/ mL时抑制率为100％。化合物5、7s和7t对所有测试细菌表现出最佳的抑制活性，最小抑制浓度（MIC）在3.91和31.25μg/ mL之间。因此，7s成为开发新型Canthine-6-one抗菌剂的有前途的先导化合物。