(S)-methyl 2-ethyl-4-oxo-4-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)butanoate | 1428647-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-ethyl-4-oxo-4-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-ethyl-4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate
• CAS: 1428647-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: OCNUFLDSFCEKTQ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-ethyl-4-oxo-4-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)butanoate 在 锂硼氢 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-ethyl-3-(((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamoyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  非有机选择性向手性富马酸酯中添加单有机铜酸盐：（-）-dihydroprotolichesterinic酸的反应发展和合成

  摘要：

  公开了对单有机单酸酯Li [RCuI]的非对映选择性共轭加成到手性γ-烷氧基巴豆酸酯和富马酸酯的最新研究。该方法已应用于迄今为止最短的（-）-dihydroprotolichesterinic acid的全合成，但未能成功制备其他由琥珀酸酯衍生的天然产物，例如毛果芸香碱和antrodinE。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.023
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 CuI*0.75DMS 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (S)-methyl 2-ethyl-4-oxo-4-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将非对映选择性共轭物添加到手性富马酸酯上全合成 (-)-二氢原石蜡烯酸

  摘要：

  已经开发了多种单有机铜酸盐 Li[RCuI] 与手性富马酸盐的非对映选择性共轭加成，以提供功能化的琥珀酸盐。该反应的效用在 (-)-二氢原芥子烯酸的简明全合成中得到证明，该合成仅需要四个步骤，总产率为 31%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.014