2-(1-氰基环己烷)丙二酸二乙酯 | 128262-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(1-氰基环己烷)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate
• 英文别名: (1-cyanocyclohexyl)malonic acid diethyl ester；Diethyl (1-cyanocyclohexyl)propanedioate；diethyl 2-(1-cyanocyclohexyl)propanedioate
• CAS: 128262-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: RVQLJKLQQYFQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氰基环己烷)丙二酸二乙酯 在 镍 水 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  通过加氢氰酸到环己二烯丙二酸酯或氰基（亚环己基）乙酸酯来合成加巴喷丁的新方法

  摘要：

  研究了抗惊厥加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸）的几种合成途径。讨论了不同路线的优缺点，并指出了最经济和技术上最可行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740208
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cyclohexylidenemalonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(1-氰基环己烷)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro[4,5]decan-3-one

  摘要：

  2-Aza-4-(烷氧羰基)螺[4,5]-癸烷-3-酮及其生产方法，可以从环己烯基丙二酸酯或环己烯基氰烷酸酯出发。将环己烯基丙二酸酯与氢氰酸在碱性氰化物的催化剂存在下或与等量的碱性氰化物在醇中反应，然后用酸处理。所得的（1-氰基环己基）丙二酸二烷基酯经催化氢化转化为产物。环己烯基氰烷酸酯与等量的碱性氰化物在醇中反应，或者在碱性氰化物的催化剂存在下与氢氰酸反应。所得的（1-氰基环己基）-氰乙酸烷基酯在酸性条件下在醇中反应，形成（1-氰基环己基）丙二酸二烷基酯。后者经催化氢化转化为产物。使用该产物生产1-(氨甲基)环己烷乙酸的方法是将产物与HCl或硫酸在高温下反应。

  公开号：

  US04956473A1

文献信息

• Process for the preparation of cyclic amino acids and intermediates
  申请人：Godecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05068413A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Processes for the preparation of cyclic amino acid derivatives useful in the treatment of cerebral diseases such as epilepsy are disclosed. Novel intermediates useful in processes are also disclosed.

  公开了用于治疗脑部疾病如癫痫的环状氨基酸衍生物的制备过程。还公开了在这些过程中有用的新颖中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABALACTAM<br/>[FR] AMELIORATION APPORTEE A UN PROCEDE DE PREPARATION DE GABALACTAME
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2004046108A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention relates an improved process for the preparation of gabalactam. Gablacatam is chemically known as 2-azaspiro(4,5)decan-3-one . Gabalactam has the structural formula 1 given.

  本发明涉及一种改进的制备Gabalactam的过程。Gabalactam在化学上被称为2-azaspiro（4,5）癸烷-3-酮。Gabalactam的结构式1如下所示。
• 2-Aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro-[4,5]decan-3-on
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0358092A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  2-Aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro[4,5]decan-3-on und ein Verfahren zur Herstellung desselben, ausgehend entweder von Cyclohexyli­denmalonsäureestern oder Cyclohexylidencyanalkylaten und Ver­wendung des Produktes zur Herstellung von 1-(Aminomethyl)cy­clohexanessigsäure.

  2-氮杂-4-(烷氧羰基)螺[4,5]癸烷-3-酮及其以环己亚基丙二酸酯或环己亚基氰基烷基酸酯为起点的制备方法，以及使用该产品制备 1-(氨基甲基)环己基乙酸。
• Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminosäurederivaten sowie Zwischenprodukte
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0414275A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminosäurederivaten und von deren pharmakologisch vertraglichen Salzen der allgemeinen Formel I in welcher n eine ganze Zahl von 1 bis 3, bevorzugt 2, bedeutet, Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Malonsäureesterderivat der allgemeinen Formel II, in welcher R eine niedere Alkylgruppe von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Ethylgruppe, darstellt und n die obengenannte Bedeutung hat, durch alkalische Hydrolyse in ein Cyanocycloalkyl­malonsäurederivat der allgemeinen Formel III in welcher n die obengenannte Bedeutung hat, überführt, dieses entweder unmittelbar oder über ein Zwischenprodukt der allgemeinen Formel IV in welcher n die obengenannte Bedeutung hat, decarboxyliert und die Nitrilgruppe in Gegenwart von Katalysatoren hydriert, worauf man gegebenenfalls als Haupt- oder Nebenprodukt gebildetes Lactam der allgemeinen Formel V in welcher n die obengenannte Bedeutung hat, gegebenenfalls von der erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel I abtrennt und durch Hydrolyse in eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder deren Salze überführt. Die Erfindung betrifft ferner neue Zwischenprodukte der Formel IV in welcher n eine Zahl von 1-3 bedeutet. Die Verbindungen I betreffen wertvolle Mittel zur Behandlung zerebraler Erkrankungen wie beispielsweise der Epilepsie. Bevorzugte Verbindung der Formel I ist GABAPENTIN (n = 2).

  本发明涉及一种制备通式 I 的环状氨基酸衍生物及其药理学上可接受的盐的工艺 其中 n 为 1 至 3 的整数，最好为 2、 该工艺的特征在于：通式 II 的丙二酸酯衍生物、 其中 R 代表 1 至 5 个碳原子的低级烷基，最好是乙基，n 具有上述含义、 通过碱性水解转化为通式 III 的氰环烷基丙二酸酯衍生物 其中 n 具有上述含义、 直接或通过通式 IV 的中间体转化成通式 III 的氰基烷基丙二酸衍生物（其中 n 具有上述含义 其中 n 具有上述含义、 在催化剂存在下进行脱羧和腈基氢化，从而得到通式 V 的内酰胺。 其中 n 具有上述含义、 可选择从所得通式 I 的化合物中分离出来，并通过水解转化为通式 I 的化合物或其盐类。 本发明还涉及式 IV 的新中间体 其中 n 为 1-3 的数字。 式 I 化合物涉及治疗脑部疾病（如癫痫）的重要药物。 优选的式 I 化合物是加巴喷丁（n = 2）。
• Process for the preparation of gabalactam
  申请人：Kuppuswamy Nagarajan

  公开号：US20060135789A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to an improved process for the preparation of gabalactum. Gabalactum is chemically known as 2-azaspiro(4,5)decan-3-one. Gabalactum has the structural formula 1 given.

  本发明涉及一种制备加巴内酯的改进工艺。加巴内酯的化学名称为 2-氮杂螺(4,5)癸烷-3-酮。加巴内酯的结构式为 1。