N-hydroxy melatonin | 471256-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy melatonin
• 英文别名: N-hydroxy-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 471256-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: YXIZRNCVIGZFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 、 sodium thiosulfite 、 disodium hydrogenphosphate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-hydroxy melatonin
  参考文献：
  名称：

  Covalent conjugates of biologically-active compounds with amino acids and amino acid derivatives for targeting to physiologically-protected sites

  摘要：

  本发明描述了一种促进药物进入细胞和组织的方法，在生理保护部位以药代动力学有用的水平，并且描述了一种将药物靶向到体内生理保护部位的方法。还提供了带有氨基酸或其衍生物的药物共轭物，用于促进这种靶向药物传递。本发明的共轭物和方法相对于先前已知的其他药物靶向方法具有进步性，因为该发明提供了在这些生理保护部位的药物浓度，这些浓度可以在系统水平远低于目前用于达到治疗剂量的水平后达到治疗有效水平。这项技术适用于用于精神药物、神经药物、神经学药物、抗生素、抗菌药物、抗真菌药物、抗病毒药物、抗增殖或抗肿瘤药物、药剂和共轭物，用于快速高效地引入这些药剂跨越例如血脑屏障。此外，该发明提供了在大脑和中枢神经系统以及其他生理保护部位中保留和延长这些药物、药剂和共轭物的酶释放的手段。

  公开号：

  US20030087803A1

文献信息

• Uses of melatonin in skin
  申请人：Slominski Andrzej

  公开号：US20070218023A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Melatonin, which can be produced in the skin, exerts a protective effect against damage induced by ultraviolet radiation (UVR). The present study investigated the effect of UVB, the most damaging component of UVR, on melatonin metabolism in HaCaT keratinocytes and in a cell-free system. Four metabolites were identified by HPLC and LC-MS: 6-hydroxymelatonin, AFMK, 2-hydroxymelatonin (the main intermediate between melatonin and AFMK) and 4-hydroxymelatonin. Concentrations of these photoproducts were directly proportional to UVR-dose and to melatonin substrate content, and their accumulation was time dependent. The UVR-dependent increase of AFMK and 2-hydroxymelatonin was also detected in keratinocytes, where it was accompanied by simultaneous consumption of intracellular melatonin. Of note, melatonin and its two major metabolites, 2-hydroxymelatonin and AFMK, were also detected in untreated keratinocytes, neither irradiated nor preincubated with melatonin. Thus, intracellular melatonin metabolism is enhanced under exposure to UVR. The additional biological activity of these individual melatonin metabolites increases the spectrum of potential actions of the recently identified cutaneous melatoninergic system.

  褪黑激素可以在皮肤中产生，对紫外辐射（UVR）引起的损伤具有保护作用。本研究调查了UVB对HaCaT角质细胞和无细胞系统中褪黑激素代谢的影响，UVB是UVR中最具破坏性的组分。通过HPLC和LC-MS鉴定了四种代谢产物：6-羟基褪黑激素、AFMK、2-羟基褪黑激素（褪黑激素和AFMK之间的主要中间体）和4-羟基褪黑激素。这些光产物的浓度与UVR剂量和褪黑激素底物含量成正比，它们的积累是时间依赖的。在角质细胞中也检测到AFMK和2-羟基褪黑激素的UVR依赖性增加，同时伴随着细胞内褪黑激素的消耗。值得注意的是，未经辐照或未预先孵育褪黑激素的角质细胞中也检测到褪黑激素及其两种主要代谢产物2-羟基褪黑激素和AFMK。因此，在UVR暴露下，细胞内褪黑激素代谢得到增强。这些单个褪黑激素代谢产物的额外生物活性扩大了最近发现的皮肤褪黑激素系统的潜在作用范围。
• Utilisation de dérivés de la mélatonine pour la dépigmentation de la peau et compositions les comprenant
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0820767A2

  公开（公告）日：1998-01-28

  La présente invention se rapporte à l'utilisation de dérivés de la mélatonine de formule (I): comme agents de dépigmentation dans le but de blanchir la peau ou de traiter les taches pigmentaires.

  本发明涉及式（I）褪黑素衍生物作为褪色剂的用途： 作为褪色剂，目的是美白皮肤或治疗色斑。
• Nouveaux dérivés de la mélatonine en tant qu'agent anti-radicaux libres et compositions les comprenant
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0820768A2

  公开（公告）日：1998-01-28

  La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de la mélatonine de formule générale (I) présentant une activité anti-radicaux libres améliorée et les compositions dermo-cosmétiques les comprenant.

  本发明涉及通式 (I) 的新型褪黑素衍生物，具有更强的抗自由基活性。 以及含有它们的皮肤化妆品组合物。
• TOPICAL FORMULATION FOR THE TREATMENT OF CELLULITE
  申请人：Chronolife S.r.l.

  公开号：EP2197414A1

  公开（公告）日：2010-06-23
• METHOD OF DISEASE-INDUCED AND RECEPTOR-MEDIATED STEM CELL NEUROPROTECTION
  申请人：University Of South Florida

  公开号：EP2405912A2

  公开（公告）日：2012-01-18