4-叔丁基苯乙胺 | 91552-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯乙胺
• 中文别名: 2-(4-叔丁基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)ethylamine；4-(tert-butyl)phenethylamine；N-[2-[4-(t-butyl)phenyl]ethyl]amine；2-(4-tert-butylphenyl)ethanamine
• CAS: 91552-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD00082596
• 分子量: 177.29
• InChiKey: WKCZSFRAGKIIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙胺 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[[4-(2-Aminoethoxy)-3-methoxyphenyl]methyl]-3-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-叔丁基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  靶向 EGFR 突变非小细胞肺癌细胞的第二代 Spautin-1 类似物

  摘要：

  晚期表皮生长因子受体 (EGFR) 突变型非小细胞肺癌 (NSCLC) 的治疗通常因获得性耐药的发生而复杂化，这强调需要改进治疗方案。基于之前报道的 Spautin-1 构效关系 (SAR) 研究，该研究导致了10a的发现，设想通过优化胺取代基寻找更有效的类似物。我们的研究导致发现类似物15b，它含有 2-[4-(4-氟苯氧基)-苯基]乙胺取代基，以及其他有效的原始类似物，对 EGFR 突变的 NSCLC 细胞具有纳摩尔活性。此外，该化合物15b显示出对癌细胞优于健康肺上皮细胞的良好选择性，并通过食品和药物管理局 (FDA) 批准的 EGFR-酪氨酸激酶抑制剂 (TKI) 提供附加效应，正如15b与阿法替尼的共同给药所证明的那样。总之，我们报告了有前途的先导化合物，这些化合物显示出改善当前治疗方案的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129066

文献信息

• [EN] AZACYCLIC SPIRODERIVATIVES AS HSL INHIBITORS<br/>[FR] SPIRODÉRIVÉS AZACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA HSL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010130665A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein n, m, A, R1 and R2 have the significance given in claim 1. The compounds are useful as HSL inhibitors for the treatment of diabetes dyslipidemia, atherosclerosis and obesity.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中n、m、A、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。这些化合物可用作HSL抑制剂，用于治疗糖尿病脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化和肥胖症。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DIHYDROISOQUINOLINE ZWITTERIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE ZWITTERIONS DE DIHYDROISOQUINOLINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2005047264A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention relates to a preparation of zwitterionic sulfates of substituted or unsubstituted 3, 4-dihydroisoquinoline.

  这项发明涉及制备取代或未取代3,4-二氢异喹啉的带电离子硫酸盐。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。
• N -[4-(Methylsulfonylamino)benzyl]thiourea analogues as vanilloid receptor antagonists: analysis of structure–activity relationships for the ‘C-Region’
  作者：Jeewoo Lee、Sang-Uk Kang、Ju-Ok Lim、Hyun-Kyung Choi、Mi-kyung Jin、Attila Toth、Larry V Pearce、Richard Tran、Yun Wang、Tamas Szabo、Peter M Blumberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.047

  日期：2004.1

  hylsulfonylamino)benzyl] thiourea (2) was a high affinity antagonist of the vanilloid receptor with a binding affinity of K(i)=63 nM and an antagonism of K(i)=53.9 nM in rat VR1 heterologously expressed in Chinese hamster ovary (CHO) cells (Mol. Pharmacol. 2002, 62, 947-956). In an effort to further improve binding affinity and antagonistic potency, we have modified the C-region of the lead 4-t-butylbenzyl

  我们最近报道，N-（4-叔丁基苄基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲（2）是香草素受体的高亲和力拮抗剂，结合亲和力为K（i）= 63 nM和在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1中K（i）= 53.9 nM的拮抗作用（Mol。Pharmacol。2002，62，947-956）。为了进一步提高结合亲和力和拮抗力，我们用多种替代物（例如芳烷基，烷基，4-炔基苄基，茚满基，3,3-二芳基丙基）修饰了4-叔丁基苄基铅的C区。 4-烷氧基苄基，4-取代的哌嗪和哌啶。亲脂性替代物，芳基烷基和烷基，在结合亲和力和拮抗力上适度降低；具有杂原子的基团导致急剧减少。