chloro(ethylsulfanyl)acetylene | 91418-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: chloro(ethylsulfanyl)acetylene
• 英文别名: ethylthiochloroacetylene；ethyl chloroethynyl sulfide；chloro(ethylthio)acetylene；Ethyne, chloro(ethylthio)-；1-chloro-2-ethylsulfanylethyne
• CAS: 91418-07-4
• 化学式: C₄H₅ClS
• 分子量: 120.603
• InChiKey: MTJPAKQIJYGJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.1063 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(ethylsulfanyl)acetylene 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIRSKOVA, A. N.;SEREDKINA, S. G.;MARTYNOV, A. V.;VORONKOV, M. G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethylthioacetylene 在 氢氧化钾 、 potassium hypochlorite 作用下， 反应 9.0h， 生成 chloro(ethylsulfanyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Nooi,J.R.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl-dithiophosphonous acid diethyl ester 在 chloro(ethylsulfanyl)acetylene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.6%的产率得到S,S-diethyl phenylphosphonotrithioate
  参考文献：
  名称：

  Sinyashin, O. G.; Zubanov, V. A.; Pozdeev, O. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 6, p. 1102 - 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Alkylsulfanylchloroacetylenes with 1,1-Dimethylhydrazine
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Lebedeva、A. A. Petrova、V. I. Rakhlin、S. G. D'yachkova

  DOI：10.1007/s11178-005-0366-9

  日期：2005.10

  Alkylsulfanylchloroacetylenes react with 1,1-dimethylhydrazine in diethyl ether at 20–22°C to give, depending on the reactant ratio, 3,6-bis(alkylsulfanylmethyl)-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-1,2,4,5- tetrazine-1,4-diium dichlorides (yield 67–80%) or 1-[2-(alkylsulfanyl)-1-(2,2-dimethylhydrazono)ethyl]-1,1-dimethylhydrazinium chlorides. The latter readily undergo dequaternization to the corresponding 2-alkylsulfanyl-N 1,N 2,N 4-trimethylethanohydrazide hydrazones (yield up to 53%).

  烷硫基氯乙炔与1,1-二甲基肼在20-22°C的二乙醚中反应，根据反应物的摩尔比，生成3,6-双(烷硫基甲基)-1,1,4,4-四甲基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-1,4-二氯化二铵（产率67-80%）或1-[2-(烷硫基)-1-(2,2-二甲基肼基)乙基]-1,1-二甲基肼氯。后者容易去季铵化得到相应的2-烷硫基-N1,N2,N4-三甲基乙酰肼脎（产率高达53%）。
• Reaction of (Alkylthio)chloroacetylenes with Thiosemicarbazones: A Route to Functionalized Thiazoles
  作者：Svetlana G. D’yachkova、Elena A. Nikitina、Ludmila I. Larina、Peter E. Ushakov、Nina K. Gusarova、Lidiya M. Sinegovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2002-28518

  日期：——

  (Alkylthio)chloroacetylenes 1 react with thiosemicarbazones 2 at room temperature in a medium of aliphatic ketone to form hydrochlorides of 2-alkanone-N-[4-(organylthio)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazones 3 in yields of up to 65%.

  (烷硫基)氯乙炔 1 与硫代氨基甲酸 2 在室温下以脂肪族酮为介质发生反应，生成 2-烷酮-N-[4-(斲基硫基)-1,3-噻唑-2-基]肼 3 的盐酸盐，产率高达 65%。
• (Organylthio)chloroacetylenes: VII. Hydrochlorination of (Alkylthio)chloroacetylenes
  作者：S. G. D'yachkova、E. A. Nikitina、N. K. Gusarova

  DOI：10.1023/b:rugc.0000007649.71394.73

  日期：2003.8

  (Alkylthio)chloroacetylenes are readily hydrochlorinated with hydrogen chloride in dioxane to form a mixture of (E)- and (Z)-1-(alkylthio)-1,2-dichloroethenes, as well as 1-(alkylthio)-1,1,2-trichloroethanes.

  (烷硫基)氯乙炔在二氧六环中可与氢氯化钾发生氯化反应，生成1-(烷硫基)-1,2-二氯乙烯的(E)-和(Z)-异构体混合物，以及1-(烷硫基)-1,1,2-三氯乙烯。
• Dimerization of (Alkylthio)Chloroacetylenes Initiated By Sodium Sulfite
  作者：Boris A. Trofimov、Svetlana G. D'yachkova、Elena A. Nikitina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1080/10426500008076337

  日期：2000.2

  (Alkylthio)chloroacetylenes 1 dimerize in the system Na2SO3 - DMSO to form 1,2-dichloro-1,4-bis(alkylthio)but-1-en-3-ynes 2 in 40-63% yield.

  (Alkylthio)氯代炔烃 1 在 Na2SO3 - DMSO 体系中二聚，生成1,2-二氯-1,4-双(烷基硫代)丁-1-烯-3-炔 2，收率为40%到63%。
• (Organylsulfanyl)chloroacetylenes: VIII. Reaction with (diethylamino)trimethylsilane
  作者：M. G. Voronkov、S. G. D’yachkova、V. I. Rakhlin、I. P. Lebedeva

  DOI：10.1134/s1070363206110193

  日期：2006.11

  (Alkylsulfanyl)chloroacetylenes react with (diethylamino)trimethylsilane in diethyl ether (20-22 degrees C) to form dialkyl(alkylsulfanylethynyl)amines (19-29%) and 1,3-bis(alkylsulfanyl)-4-chloro-4-(diethylamino)but-3-en-1-ynes (17-12%). The yield depends on the reagent ratio.

  （烷基硫代基）氯乙烯在二乙醚（20-22摄氏度）中与（二乙基氨基）三甲基硅烷反应，生成二烷基（烷基硫代乙烯基）胺（19-29%）和1,3-双（烷基硫代基）-4-氯-4-（二乙基氨基）丁-3-炔-1-基（17-12%）。产率取决于试剂比例。

表征谱图