diethyl 2,2’-((3′,5-diallyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diyl)bis(oxy))diacetate | 1333391-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2’-((3′,5-diallyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diyl)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-5-prop-2-enylphenyl]-2-prop-2-enylphenoxy]acetate
• CAS: 1333391-01-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: MTKZZAYNNVQTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2’-((3′,5-diallyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diyl)bis(oxy))diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膜活性和厚朴酚衍生物作为强效抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由耐药细菌引起的感染已成为全球公共卫生的最大威胁之一，因此迫切需要具有新作用机制的新型抗菌药物来对抗细菌耐药性。在此，我们报道了新型和厚朴酚衍生物作为抗菌肽 (AMP) 的模拟物的设计、合成和抗菌评估。这些模拟物对革兰氏阳性菌显示出有效的抗菌特性。其中，最有前途的化合物13b表现出优异的抗菌活性、快速杀菌性能、避免抗生素耐药性、弱溶血和细胞毒活性。此外，化合物13b不仅抑制了生物膜的形成，而且破坏了预先形成的生物膜。机制研究进一步表明，化合物13b通过中断细菌膜迅速杀死细菌。更有趣的是，化合物13b在金黄色葡萄球菌ATCC43300诱导的小鼠败血症模型中表现出有效的体内抗菌功效。这些结果突出了13b作为治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114593
• 作为产物：
  描述：

  和厚朴酚 、 氯乙酸乙酯 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到diethyl 2,2’-((3′,5-diallyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diyl)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  신규한 Ｏ-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이를 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物及其用途，该化合物在羟基喹啉的2位或4位上的羟基被多种取代基取代。本发明涉及包含该O-取代的羟基喹啉衍生物化合物的用于预防或治疗退行性疾病的药物组合物，以及用于预防或改善退行性疾病的健康辅助食品组合物。根据本发明的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物显示出对胆碱酯酶（ChE）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病中有效的物质。本发明的药物组合物含有抑制胆碱酯酶（ChE）活性的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物作为有效成分，不仅可用于预防和治疗退行性疾病，还可作为改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的健康辅助食品使用。

  公开号：

  KR20190066342A

文献信息

• 具有广谱抗菌活性的和厚朴酚类抗菌肽模拟物及其制备方法
  申请人：聊城大学

  公开号：CN114573465A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于药物化学技术领域，公布了广谱抗菌活性的和厚朴酚类抗菌肽模拟物及其制备方法。本发明通过3‑5步反应得到目标产物。体外活性结果证明，本发明所涉及的和厚朴酚类抗菌肽模拟物具有广谱抗菌活性、快速杀菌和不易产生耐药性的特点。所述的和厚朴酚类抗菌肽模拟物的化学结构式如下所示，式中X、q如说明书所定义。
• Structural Modification of Honokiol, a Biphenyl Occurring in Magnolia officinalis: the Evaluation of Honokiol Analogues as Inhibitors of Angiogenesis and for Their Cytotoxicity and Structure–Activity Relationship
  作者：Liang Ma、Jinying Chen、Xuewei Wang、Xiaolin Liang、Youfu Luo、Wei Zhu、Tianen Wang、Ming Peng、Shucai Li、Shi Jie、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/jm200830u

  日期：2011.10.13

  Honokiol, widely known as an antitumor agent, has been used as an antiangiogenesis drug lead. In this paper, 47 honokiol analogues and derivatives were investigated for their antiangiogenic activity by application of the transgenic zebrafish screening model, antiproliferative and cytotoxic activity against HUVECs, and three tumor cell lines by MTT assay. 3',5-Diallyl-2, 4'-dihydroxy-[1,1'-biphen-yl]-3,5'-dicarbaldehyde (8c) was found to suppress the newly grown segmental vessels from the dorsal aorta of zebrafish and prevent inappropriate vascularization as well as exhibit more potent inhibitory effects on the proliferation of HUVECs, A549, HepG2, and LL/2 cells (IC50 = 15.1, 30.2, 10.7, and 21.7 mu M, respectively) than honokiol (IC50 = 52.6, 35.0, 16.5, and 65.4 mu M, respectively). Analogue 8c also effectively inhibited the migration and capillary-like tube formation of HUVECs in vitro. The antiangiogenic effect and antiproliferative activity of these structurally modified honokiol analogues and derivatives have led to the establishment of a structure-activity relationship.
• 신규한 Ｏ-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이를 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20190066342A

  公开（公告）日：2019-06-13

  본 발명은 호노키올의 2번 또는 4번 위치의 히드록시기에 다양한 치환체가 치환된 신규한 O-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 O-치환된 호노키올 유도체 화합물을 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 및 퇴행성 질환의 예방 또는 개선용 건강보조식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 O-치환된 호노키올 유도체 화합물은 콜린에스터라제(ChE; cholinesterase)에 대한 저해 활성을 나타내어 퇴행성 질환의 예방 또는 치료에 있어 효과적인 물질이다. 본 발명의 약제학적 조성물은 콜린에스터라제(ChE)의 활성을 저해하는 O-치환된 호노키올 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하여 퇴행성 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 퇴행성 질환을 개선시키거나 학습능력 및 기억력을 개선시키는 건강보조식품으로도 활용 가능하다.

  本发明涉及一种新颖的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物及其用途，该化合物在羟基喹啉的2位或4位上的羟基被多种取代基取代。本发明涉及包含该O-取代的羟基喹啉衍生物化合物的用于预防或治疗退行性疾病的药物组合物，以及用于预防或改善退行性疾病的健康辅助食品组合物。根据本发明的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物显示出对胆碱酯酶（ChE）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病中有效的物质。本发明的药物组合物含有抑制胆碱酯酶（ChE）活性的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物作为有效成分，不仅可用于预防和治疗退行性疾病，还可作为改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的健康辅助食品使用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of membrane-active honokiol derivatives as potent antibacterial agents
  作者：Yinhu Wang、Ping Wu、Fangquan Liu、Junjie Chen、Jie Xue、Yinhui Qin、Fang Chen、Shuo Wang、Lusha Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114593

  日期：2022.10

  drug-resistant bacteria have emerged to be one of the greatest threats to global public health, and new antimicrobial agents with novel mechanisms of action hence are in an urgent need to combat bacterial resistance. Herein, we reported the design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel honokiol derivatives as mimics of antimicrobial peptides (AMPs). These mimics showed potent antimicrobial properties

  由耐药细菌引起的感染已成为全球公共卫生的最大威胁之一，因此迫切需要具有新作用机制的新型抗菌药物来对抗细菌耐药性。在此，我们报道了新型和厚朴酚衍生物作为抗菌肽 (AMP) 的模拟物的设计、合成和抗菌评估。这些模拟物对革兰氏阳性菌显示出有效的抗菌特性。其中，最有前途的化合物13b表现出优异的抗菌活性、快速杀菌性能、避免抗生素耐药性、弱溶血和细胞毒活性。此外，化合物13b不仅抑制了生物膜的形成，而且破坏了预先形成的生物膜。机制研究进一步表明，化合物13b通过中断细菌膜迅速杀死细菌。更有趣的是，化合物13b在金黄色葡萄球菌ATCC43300诱导的小鼠败血症模型中表现出有效的体内抗菌功效。这些结果突出了13b作为治疗剂的潜力。