(R)-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1356822-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: (R)-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one；(5R)-5-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1356822-27-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: AAFSVCMBHCGVAT-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Oxopyrrolidin-2-(N-methylcarboxamid) 、 巯基乙胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用内酰胺进行非天然氨基酸衍生物的前所未有的对映纯合成

  摘要：

  对映纯非天然氨基酸1是通过在吡啶缓冲的介质中使用三氟甲磺酸酐从内酰胺原位生成亚胺基亚胺基和亚胺基亚胺基三氟甲磺酸盐而合成的。这些具有较远手性中心的分子可用于合成天然产物，尤其是从Kopsia衍生的生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.047

文献信息

• Employing lactams for the unprecedented enantiopure synthesis of non-natural amino acid derivatives
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.047

  日期：2012.1

  The enantiopure non-natural amino acids1 have been synthesized by insitu generation of iminium and iminium triflates from lactams using triflic anhydride in pyridine buffered media. These molecules with remote chiral centers may be useful in synthesis of natural product particularly Kopsia derived alkaloids.

  对映纯非天然氨基酸1是通过在吡啶缓冲的介质中使用三氟甲磺酸酐从内酰胺原位生成亚胺基亚胺基和亚胺基亚胺基三氟甲磺酸盐而合成的。这些具有较远手性中心的分子可用于合成天然产物，尤其是从Kopsia衍生的生物碱。