Nα,Nδ,Nδ-tris(3-aminopropyl)ornithine | 464925-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,Nδ,Nδ-tris(3-aminopropyl)ornithine
• 英文别名: N',N',Nα-tris(3-aminopropyl)-L-ornithine；(2S)-2-(3-aminopropylamino)-5-[bis(3-aminopropyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 464925-99-3
• 化学式: C₁₄H₃₃N₅O₂
• 分子量: 303.448
• InChiKey: CBEFEEGIAIVVEY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα,Nδ,Nδ-tris(3-aminopropyl)ornithine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N1-[2-((1S)-1-[(3-aminopropyl)amino-4-[di(3-[amino]propyl)amino]butylcarboxamido)ethyl]-3,4-dioleyloxy]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因传递的新型多价阳离子脂质的高效合成和细胞转染特性。

  摘要：

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2

  DOI：

  10.1021/jm020233w
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 Nα,Nδ,Nδ-tris(3-aminopropyl)ornithine
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因传递的新型多价阳离子脂质的高效合成和细胞转染特性。

  摘要：

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2

  DOI：

  10.1021/jm020233w

文献信息

• Design of Antimicrobially Active Small Amphiphilic Peptide Dendrimers
  作者：Piotr Polcyn、Margarita Jurczak、Aleksandra Rajnisz、Jolanta Solecka、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.3390/molecules14103881

  日期：——

  Novel polyfunctional small amphiphilic peptide dendrimers characterized by incorporation of a new core compounds - tris-amino acids or tetrakis-amino alcohols that originated from a series of basic amino acids - were efficiently synthesized. These new core elements yielded molecules with multiple branching and (+5)/(+6) charge at the 1-st dendrimer generation. Dendrimers exhibited significant antimicrobial

  高效合成了新型多功能小两亲肽树枝状聚合物，其特征是引入了一种新的核心化合物——源自一系列碱性氨基酸的三氨基酸或四氨基醇。这些新的核心元素在第 1 代树枝状聚合物时产生了具有多个分支和 (+5)/(+6) 电荷的分子。树枝状聚合物对革兰 (+) 和革兰 (-) 菌株表现出显着的抗菌效力，还涉及多重耐药参考菌株（金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 和大肠杆菌 ATCC BAA-198）。此外，检测到对念珠菌属真菌的高活性。更多带电和更疏水的肽树枝状聚合物表现出溶血特性。
• Efficient Synthesis and Cell-Transfection Properties of a New Multivalent Cationic Lipid for Nonviral Gene Delivery
  作者：Kai Ewert、Ayesha Ahmad、Heather M. Evans、Hans-Werner Schmidt、Cyrus R. Safinya

  DOI：10.1021/jm020233w

  日期：2002.11.1

  Lipid-mediated delivery of DNA into cells holds great promise both for gene therapy and basic research applications. This paper describes the efficient and facile synthesis and the characterization of a new multivalent cationic lipid with a double-branched headgroup structure for gene delivery applications. The synthetic scheme can be extended to give cationic lipids of different charge, spacer, or

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2